实验室如何制取甲苯?(请带上方程式)谢谢。
实验室制备甲苯:
1、用苯和一氯甲烷在无水三氯化铝的加热催化下进行反应(Friedel-Crafts反应),注意所有药品必须无水,所有仪器必须干燥,反应必须在无水状态下进行,否则会造成产率降低。
相关化学方程式:
C₆H₆ + CH₃Cl→ C₆H₅CH₃ + HCl (催化剂AlCl₃)
2、苯的氯甲基化,并还原生成物,制取甲苯。
相关化学方程式:
C₆H₆+ HCl + HCHO → C₆H₅CH₂Cl + H₂O
C₆H₅CH₂Cl + LiAlH₄ → C₆H₅CH₃
扩展资料:
甲苯使用注意事项:
1、危险性概述
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
2、消防措施
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
参考资料来源:百度百科-甲苯
利用傅-克烷基化反应,在AlCl3的催化下与卤代烃作用。
C6H6 + CH3Cl ——(催化剂)AlCl3——>C6H5CH3 + HCl
傅-克烷基化反应:
芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3,FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下,发生芳环的烷基化反应。
卤代烃反应的活泼性顺序为:RF >RCl >RBr >RI 当烃基超过3个碳原子时,反应过程中易发生重排。
甲苯:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。
苯加入催化剂无水三氯化铝。用冰水浴冷却到0-5℃,缓慢通入氯甲烷,完成苯的甲基化。反应完成后,水洗掉三氯化铝催化剂,精馏,就可以得到甲苯。
由甲苯合成苯丙酸是增加两个碳原子的反应,而常见的增加两个碳原子的反应首先有格式试剂与环氧乙烷的反应,故合成步骤如下:
C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl
C6H5CH2Cl+Mg(四氢呋喃或乙醚)→C6H5CH2MgCl
C6H5CH2MgCl+
→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH
增加两个碳原子的反应还有卤代烃与乙炔钠的亲核取代反应,合成步骤如下:
C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl
C6H5CH2Cl+NaC≡CH→C6H5CH2C≡CH+NaCl
C6H5CH2C≡CH+H2(Lindlar催化剂)→C6H5CH2CH=CH2
C6H5CH2CH=CH2[B2H6,H2O2,OH﹣﹙硼氢化反应﹚]→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH
1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯:C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl
2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯:CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O
3、将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷:
CH3CH2-C6H4-NO2+Cl2-----CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2或者CH3CH(Cl)-C6H4-NO2
4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯
CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
CH3CH(Cl)-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
2.对硝基甲苯与氯气反应,取代2次,加浓碱液连续反应,生成对硝基苯甲醛
3.此苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合,得目标产物
先加浓硫酸生成对甲基苯磺酸,再用溴取代,之后脱去磺酸基。
甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
方法一:1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二:1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。
参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
1、以甲苯为原料,在光照下进行氯化,得混合氯苄。
2、氯苄水解得苯甲醇,再经氧化得苯甲醛。
苯甲醛的工业制备主要有两大类:分别以甲苯和苯为原料,实验室制备还可采用催化还原苯甲酰氯的方法。
苯甲醛在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分,也可从杏,樱桃,月桂树叶,桃核中提取得到。
扩展资料
苯甲醛的应用
1、用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等。
2、用作测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基试剂。
3、可作为特殊的头香香料,微量用于花香配方,如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。
还可作为食用香料用于杏仁、浆果、奶油、樱桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香荚兰豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白兰地等型中也用之。
4、苯甲醛是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体。
参考资料来源:百度百科--苯甲醛