苯酚上的氢原子为什么不在同一平面上

加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或三键(不饱和键)的物质中。能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。

两个或多个分子互相作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成反应可以是离子型的、自由基型的和协同的。离子型加成反应是化学键异裂引起的，分为亲电加成和亲核加成。

在我们的学习中酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。

镍作催化剂，苯酚加热与氢气加成，生成环乙醇C6H11-OH，苯高度不饱和，一份子苯可以和三分子氢气加成。

苯酚和氢气的加成反应方程式为：

C6H5-OH+3H2=Ni=加热=C6H11-OH。

两个或者多个分子互相作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成反应可以是自由基型、离子型和协同的。加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或者三键（不饱和键）的物质中。能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氧三键和苯环。

镍作催化剂,加热与氢气加成,生成环已醇C6H11一OH过程 方程式之类的C6H5-OH+3H2=Ni=加热=C6H11-OH 镍作催化剂，加热与氢气加成，生成环已醇C6H11一OH苯高度不饱和，一份子苯可以和三分子氢气加成

苯酚蒸气和氢气在镍催化剂存在下,在110-185℃；压力1.078-1.471MPa,在管式反应器中进行加氢反应制得环己醇。

其中镍Ni是催化剂，加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或三键不饱和键的物质中。能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。

酚类化合物对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固，所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒。其蒸气由呼吸道吸入，对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒。吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。

酚对水产和微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1～0.2毫克/升时，鱼肉即有臭味不能食用；6.5～9.3毫克/升时，能破坏鱼的鳃和咽，使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田，会引起农作物枯死和减产。

苯酚和氢气反应的化学方程式为：C6H5-OH+3H2→(Ni，加热)C6H11-OH。苯酚和氢气再催化剂Ni和110℃~185℃加热的作用下会发生加成反应，生成环己醇。

苯酚是一种无色或白色晶体，具有特殊气味，化学式为C6H5OH，分子量为94.11，具有弱酸性、腐蚀性和还原性，在工业和医疗中有广泛用途。

苯酚和氢气的加成反应方程式如图：

其中镍（Ni）是催化剂。

加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或三键（不饱和键）的物质中。能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。

两个或多个分子互相作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成反应可以是离子型的、自由基型的和协同的。离子型加成反应是化学键异裂引起的，分为亲电加成和亲核加成。

加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应。根据机理，加成反应可分为亲核加成反应，亲电加成反应，自由基加成，和环加成。加成反应还可分为顺式加成反式加成。

扩展资料

酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。

酚类化合物对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固，所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒。其蒸气由呼吸道吸入，对神经系统损害更大。长期吸入高浓度酚蒸汽或饮用酚污染了的水可引起慢性积累性中毒。吸入高浓度酚蒸汽、酚液或被大量酚液溅到皮肤上可引起急性中毒。

酚对水产和微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1～0.2毫克/升时，鱼肉即有臭味不能食用；6.5～9.3毫克/升时，能破坏鱼的鳃和咽，使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田，会引起农作物枯死和减产。

参考资料来源：百度百科-加成反应

苯酚中酚羟基上的氧和苯环上另外11个原子是一定共平面的，当碳氧键旋转使羟基上的氢原子落在苯环上12个原子所在的平面时，苯酚中13个原子就共平面了。所以苯酚中有12个原子一定共平面，可能有13个原子共平面。

苯酚与氢气的加成反应方程式如下图：

加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或三键(不饱和键)的物质中。能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。

两个或多个分子互相作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成反应可以是离子型的、自由基型的和协同的。离子型加成反应是化学键异裂引起的，分为亲电加成和亲核加成。

在我们的学习中酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。

在日常中酚对水产和微生物、农作物都有一定的毒害。水中含酚0.1～0.2毫克/升时，鱼肉即有臭味不能食用6.5～9.3毫克/升时，能破坏鱼的鳃和咽，使其腹腔出血、脾肿大甚至死亡。含酚浓度高于100毫克/升的废水直接灌田，会引起农作物枯死和减产。

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

碳的两个P轨道，一个行程派键，一个形成共价键，行程共价键的P轨道和苯环平面共面，氧也有两个单电子的P轨道，一个轨道和碳的轨道行成共价键，另一个P轨道与之垂直，氢和这个轨道的单电子行成共价键，但是碳氧键可以旋转，所以氢氧键的位置是不固定的。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13摩尔体积（m3/mol）：87.8等张比容（90.2K）：222.2表面张力（dyne/cm）：40.9极化率：11.15

酚羟基的氢属于活泼氢，化学位移一般在9-11左右，在氘代溶剂中会和溶剂中的氘或者氢原子（来自残余水分）发生交换，所以经常会发生宽化（氯仿-d）或者消失(重水，甲醇-d4)。其他的氢都应该在6-7之间。