怎样鉴别溴乙醇和丁醇?
鉴别溴乙醇和丁醇,可以用浓氢氧化钠溶液。
溴乙醇很快就和浓氢氧化钠反应,生成环氧乙烷和氯化钠,因为碱的浓度很大,氯化钠溶解度很小,很快就析出成为白色的沉淀。而丁醇加入浓氢氧化钠溶液后,只是分层,不会出现白色的沉淀。
2-溴乙醇,是一种有机化合物,化学式为C2H5BrO,为无色或淡黄色透明液体,与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,主要用于有机合成,也可用作溶剂。是典型的低沸点产物制备,可以通过蒸出生成物来促进反应正向进行.所以如果由高沸点反应物制备低沸点产物都可以用蒸馏法来促进反应的进行
分子量:124.96
熔点 :-80 °C
沸点 :56-57 °C/20 mmHg (lit.)
密度 :1.763 g/mL at 25 °C (lit.)
闪点 :>230 °F
酸度系数(pKa):13.82±0.10(Predicted
2溴乙醇的酸离解常数13.82±0.10
乙醛加热生成红色沉淀,乙醇不反应而且溶液不分层,而溴乙烷的溶液时分层的(溴乙烷不溶于水)
1、加水,分两组,不溶的为A苯、甲苯、己烯可溶的为B乙醇、甲醛、苯酚
2、两组分别加溴水,A中褪色的为己烯 ,B中褪色的为甲醛、有白色沉淀的为苯酚,另一为乙醇
3、酸性高锰酸钾鉴别剩余两种,褪色的为甲苯,另一为苯
4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常温
类似乙醇与氯的反应(生成三氯乙醛).
反应中:首先卤素解离为卤阳离子和卤阴离子.乙醇的alpha氢被卤阴离子夺去生成卤化氢.乙醇脱去alpha氢生成碳负离子,与卤阳离子加成.重排后得到三卤乙醛.(卤素=氯,溴)
结构式 CH3-CH2-OH, 其中右边的碳与-OH羟基(官能团)相连,左边的碳与其相连,称为alpha碳.alpha碳上的氢成为alpha氢
这个反应中,乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子(碱)夺去生成溴化氢和碳负离子.
Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr
生成的碳负离子与溴正离子加成,
C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH
生成的溴代乙醇可以继续发生alpha氢的反应,直到三个氢均被取代,得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.
三溴乙醇,象其他醇一样,可以与质子/氢离子(H+,来自溴代氢)生成“氧(应为左边金属旁,右边一个羊的字)盐”中间体:CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+
氧原子因与一个质子结合而带部分正电荷.
“氧盐”不稳定,易失去一分子水形成碳正离子(碳带部分正电荷):
CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+
溴在水中岐化:Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根)
次溴酸根与碳正离子结合:
CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳与两个氢和一个-OBr链接)
生成的CBr3CH2OBr不稳定,脱去HBr得到三溴乙醛:
CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr.
也可以理解为:次溴酸根具有强氧化性,氧化三溴乙醇为三溴乙醛,自身变为溴离子
4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常温
类似乙醇与氯的反应(生成三氯乙醛)。
反应中:首先卤素解离为卤阳离子和卤阴离子。乙醇的alpha氢被卤阴离子夺去生成卤化氢。乙醇脱去alpha氢生成碳负离子,与卤阳离子加成。重排后得到三卤乙醛。(卤素=氯,溴)
是本科的知识。
至于解释地更详细一点吗…推荐你找本有机教科书看看,重点是反应机理部分。
我稍微试着解释一下吧:
所谓alpha氢,指的是与官能团附近连接的碳原子(alpha碳)上的氢。【请看下面乙醇的例子】许多官能团的alpha氢,如与羰基C=O相连的alpha氢,很活泼,可以被碱夺取(脱去氢离子),使alpha碳(与官能团相连的叫alpha,与alpha相连的叫beta,再往后还有gamma,delta等。其实是用希腊字母表来命名/表示特定碳原子与官能团的相对位置)带负电荷。这带负电的碳原子成为碳负离子。碳负离子可以与许多试剂发生加成反应。
【乙醇的alpha碳和alpha氢】:
结构式 CH3-CH2-OH, 其中右边的碳与-OH羟基(官能团)相连,左边的碳与其相连,称为alpha碳。alpha碳上的氢成为alpha氢
这个反应中,乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子(碱)夺去生成溴化氢和碳负离子。
Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr
生成的碳负离子与溴正离子加成,
C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH
生成的溴代乙醇可以继续发生alpha氢的反应,直到三个氢均被取代,得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.
三溴乙醇,象其他醇一样,可以与质子/氢离子(H+,来自溴代氢)生成“氧(应为左边金属旁,右边一个羊的字)盐”中间体:CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+
氧原子因与一个质子结合而带部分正电荷。
“氧盐”不稳定,易失去一分子水形成碳正离子(碳带部分正电荷):
CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+
溴在水中岐化:Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根)
次溴酸根与碳正离子结合:
CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳与两个氢和一个-OBr链接)
生成的CBr3CH2OBr不稳定,脱去HBr得到三溴乙醛:
CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr。
也可以理解为:次溴酸根具有强氧化性,氧化三溴乙醇为三溴乙醛,自身变为溴离子
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