有机化学合成题:用甲苯合成间氯甲苯?
有机化学合成题:用甲苯合成间氯甲苯。回答:
因为甲基是邻-,对-位定位基,不可以直接用甲苯氯化。
首先将甲苯氧化成苯甲醛, 或者进一步氧化成苯甲酸, 再酯化, 然后再FeCl3催化下进行氯化。
再将醛或者酯还原成甲基,就可以得到目标分子。
甲苯的一氯代物有3种。分别为邻甲苯、间甲苯和对甲苯。
甲苯的三种一氯代物的额结构式如下。
1、邻甲苯的结构式如下。
2、间甲苯的结构式如下。
3、对甲苯的结构式如下。
扩展资料:
邻氯甲苯,在常温下为无色透明油状液体,有特殊气味,不溶于水,能与多数有机溶剂混溶。在常温下对钢铁等金属的腐蚀性较小,能溶解橡胶制品。
对氯甲苯,,分子式为C₇H₇Cl,易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于水,工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应,而后分馏来制备。
间氯甲苯为无色液体。 不溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。用于有机合成,溶剂。
参考资料来源:百度百科-邻氯甲苯
参考资料来源:百度百科-间氯甲苯
参考资料来源:百度百科-对氯甲苯
分别取一定量三种物质在氧气中完全燃烧,将产物用碱吸收,再向这些碱中滴加AgNO3,过滤出生成的沉淀,滴加过量稀硝酸,沉淀不溶解的是氯代环己烷燃烧对应生成的产物(氯代环完全燃烧生成HCl) 再向剩余两种物质中滴加酸性KMnO4溶液,溶液退色的是甲苯,无明显现象的是环己烷
1、若是硝基的话,接着上氯,然后硝基还原
2、若是氯的话,硝化,然后硝基还原
注意:硝基还原用铁粉、或锌粉酸性下进行;有些贵金属催化剂会使苯环掉氯,所以尽量不要使用贵金属催化剂,除非有保氯剂存在下
让我来解释一下:第一步是对位磺基化,这步的目的是保护对位,让下一步的硝化只发生在甲基的邻位上。第二步是邻位硝化。第三步是还原硝基至氨基,这个过程中有水的存在,所以苯磺基也在这一步被水解掉了。由于氨基是比甲基更强的邻对位定位基,所以在第四步往苯环上加氯的时候就加在了氨基的邻对位。接着第五步将氨基重氮化,第六步用偏磷酸还原。至此得产物。如果还有不清楚的地方可以追问,希望我的粗略解答能对你有所帮助,