为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性？易发生亲电取代反应？
酸性强是因为酚羟基和苯环的大π键形成p-π共轭,即使羟基中o-h键的电子离域,因而偏向苯环一侧,这样对羟基h的束缚力就减小,就容易电离成为h+,就显示了较强的酸性.环己醇则没有这种现象.
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
由于苯酚根离子中，氧上的负电荷可以通过共轭效应分散到苯环上去（其有四个经典的共振结构式，共振结构式越多则共振杂化体越稳定），而负电荷越稳定，表明其越难以接受质子返回到原来的酸。
所以苯酚根离子稳定性大于环乙醇根离子。而酸根越稳定，原来的酸的酸性就越强。所以苯酚酸性强于环己醇。
1）苯酚中苯环和氧原子均在一个平面上，分子不变形，容易排列整齐。而环己醇中原子不在一个平面上，有椅式结构和船式两种结构，分子排列不够整齐。
2）苯酚中有大π键，电子是流动的，容易极化，色散力比较强，而环己醇的色散力很弱。
综上，苯酚熔点比环己醇高。
主要利用2个性质：熔点跟三氯化铁显色剂。
1）把三者包装好，置于冰浴中，呈液态的是丙醇，（苯酚与环己醇呈固态）；
2）上面呈固态的两个，分别与三氯化铁反应，显色的是苯酚；
3）剩下的一个即是环丙醇。
辨别路线参考
如果是苯酚、2,4,6-三甲基苯酚和环己醇的鉴别的话，加入溴水，有白色沉淀生成的是苯酚，2,4,6-三甲基苯酚和环己醇无变化，加入FeCl3显色的是2,4,6-三甲基苯酚，无变化的是环己醇。
苯酚发生苯环加成，即可生成环己醇
苯环比烯烃稳定，发生加成反应一般苯环直接加成
例如：
在镍作做催化剂，加热的条件下，苯酚发生加成反应，生成环己醇，反应方程式如下。
2. 再蒸馏, 环己醇沸点低而蒸馏出去.
3.将剩余的苯酚钠和苯甲酸钠溶液再通入过量的CO2气体, 分层,过滤,得到苯酚溶液.(注:
苯酚钠与CO2反应, 苯甲酸钠与CO2不反应)
4. .将剩余是苯甲酸钠和NaHCO3溶液, 向该溶液中加入适量的盐酸, 得到的是苯甲酸和NaCl溶液.
5.再将苯甲酸和NaCl溶液蒸馏,即得到苯甲酸.
注: 一定不能开始就蒸馏,因为苯酚蒸馏时易被氧化.
用NaOH溶液充分震荡，由于环己醇微溶于水，而苯酚由于和NaOH反应，生成苯酚钠这种盐，易溶于水，所以两者形成2个相，可以用分液分离(其中环己醇在上层，它的密度比水小)。
苯酚熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。
扩展资料：
酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
