苯酚在空气中氧化生成的红色物质是什么?
苯酚与氧气反应,生成粉红色物质苯醌另外苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。1,4-苯醌(常称为对苯醌)是一种有机化合物,分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
氧化成对苯醌
对苯醌是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要,苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃,密度1.318克/厘米(20℃),能升华并能随水气蒸馏;溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势,具氧化作用,能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘,本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备;工业上可由苯胺或苯酚氧化制得;苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚是还原剂,可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。
1.物质的理化常数:
国标编号 61822
CAS号 106-51-4
中文名称 苯醌
英文名称 p-Quinone;1,4-Benzoquinone
别名 对苯醌;1,4-苯醌
分子式 C6H4O2;OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶,有刺激性气味
分子量 108.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃)
熔点 115.7℃ 沸点:升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液
密度 相对密度(水=1)1.32;相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定
危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体,分析中用于测定氨基酸
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属高毒类。
急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠经口)
刺激性:人经皮:2%,轻度刺激。人经皮:5%,重度刺激。
致癌性:小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周,连续)致肿瘤阳性。
对生物降解的影响:水中浓度0.2mg/L时,荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
空气中的测定:样品经XAD-2树脂吸附后,用乙醇-己烷溶液洗脱,再用紫外检测器的高效液相色谱测定
5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L
前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法:用控制焚烧法。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。
灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。
一般来说,苯酚是不会氧化到CO₂的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。
苯酚的物理性质
1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2、熔点是43℃,常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。
3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味。
4、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
扩展资料
苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中,苯磺酸法是早期生产苯酚的方法,反应复杂、工艺落后、原料消耗高,酸碱消耗量大、产品的生产成本较高,缺点诸多,已基本淘汰。
甲苯氧化法工艺简单,原料来源广泛,催化剂无毒,不联产丙酮,但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率,我国没有该法的工业化装置。
苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物,产品收率高,环境污染小等,具有工业开发和应用前景,是一条经济的路线,但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点,是现阶段最主要的苯酚生产方法。
参考资料来源:百度百科-苯酚