对硝基苯酚和间硝基苯酚的酸性比较
对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因:
1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;
2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。
邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的.
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15
25℃
这样看来,对位的酸性强.
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.
间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小
邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.
沸点为241度。间硝基苯酚和对硝基苯酚的沸点均为241度。常压蒸馏时分解。稍溶于水,极易溶于乙醇和乙醚,易溶于苛性碱和碱金属的碳酸盐溶液中呈现黄色,不能与蒸汽一同挥发,不溶于石油醚。
1.以硝酸和硫酸配成混酸进行硝化生成间二硝基苯,经亚硫酸精制,得间二硝基苯成品。
同时步骤:用硫磺和硫化钠为原料,制取多硫化钠。
3.用多硫化钠将间二硝基苯还原成间硝基苯胺,反应产物经重结晶、过滤得成品。
4.间硝基苯胺重氮化水解得到间硝基苯酚。
说明:这个是大工业方法,由于反应条件和苯的结构式难以说明,只有简略概述。
硝基苯继续用硝硫混酸,在更强烈的条件下硝化,得到间二硝基苯。
间二硝基苯用硫化钠还原,控制反应条件,可以只还原一个硝基,得到间硝基苯胺。
间硝基苯胺用硫酸、亚硝酸钠制成重氮盐,重氮盐经水解得到间硝基苯酚。
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强
再向没反应的混合物中加入盐酸,间硝基苯胺和n-甲基苯胺与盐酸反应生成铵盐,并与间二硝基苯分层,分离后分别得到间二硝基苯和间硝基苯铵盐和n-甲基苯铵盐。间二硝基苯经洗涤、干燥、蒸馏可得到间二硝基苯;向铵盐的混合物中加入碳酸钠,间硝基苯铵盐与之反应生成间硝基苯胺分离后,再向剩余混合物中加入氢氧化钠生成n-甲基苯胺,然后从混合物中分离出n-甲基苯胺
硝基是强吸电子基,可以使苯酚酸性增强,间位尤甚;甲基是推电子基,使苯酚酸性减弱,所以酸性强弱是间二硝基苯酚>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚
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