为什么邻氯苯酚的酸性强于对氯苯酚

苯酚，邻氯苯酚，邻硝基苯酚哪个酸性强

邻位的！共轭作用加邻位作用（氢键）

由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，并可使负电荷离域到硝基的氧上，从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性；而当硝基位于间位时，不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上，只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强

邻氯苯酚制备2,6-二氯苯酚的工艺条件研究

王志祥骆培成张志炳

精细石油化工 ,2001

用邻氯苯酚合成含氯酚醛树脂

罗大忱；沈应良；化学世界由邻氯苯酚生产2,6－二氯苯酚的方法

顾仁俊杭超曾崇余

【中国专利】建湖县有机化工厂zjmjz(站内联系TA)1,3,4-噁二唑的酰基硫脲衍生物的合成

作者： 熊晔蓉卢水明

作者单位： 华中师范大学化学系,武汉 430079

期刊： 华中师范大学学报(自然科学版) ISTICPKU

Journal： JOURNAL OF CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY

年，卷(期)： 2000, 34(3)

分类号： O626.21

关键词： 邻氯苯氧乙酰基硫脲 2-氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑 合成 反应条件

机标分类号： O64 O62

邻氯苯酚为无色液体；熔点抄9.0℃，沸点174.9℃，相对密度1.2634(20/4℃)；溶于醇、醚、苯、碱水溶液，微溶于水。间氯苯酚为无色固体；熔点33℃,沸点214℃，知密度1.268克/厘米3(25℃)；溶于醇、醚、苯、碱水溶液。对氯苯酚为无色固体；熔点43～44℃，沸点219.7℃；溶于醇、醚、苯。道　氯苯酚是比苯酚强的杀菌剂和防腐剂，是重要的工业原料；还可用作局部消毒剂。氯苯酚通过皮肤接触吸收,对肝、肾、肺有损伤,溶入溶剂中毒性更大；吸入后能引起呼吸加快、血压升高、发热、肠蠕动增加、运动神经衰弱、虚脱、痉挛，以致死亡。

请采纳

答案: IUPAC有机物命名法 一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序.一般的规则是： 取代基的第一个原子质量越大,顺序越高； 如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子. 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后.其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前. 主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳. 如果化合物的核心是一个环（系）,那么该环系看作母体；除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小. 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳. 数词 位置号用阿拉伯数字表示. 官能团的数目用汉字数字表示. 碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示. 各类化合物的具体规则 烷烃 找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如：十一烷. 从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好).以数字代表取代基的位置.数字与中文数字之间以 - 隔开. 有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基. 有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字：一、二、三...,如：二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面. 烯烃 命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链. 以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置. 若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名. 烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”. 炔烃 命名方式与答案: IUPAC有机物命名法 一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序.一般的规则是： 取代基的第一个原子质量越大,顺序越高； 如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子. 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后.其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前. 主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳. 如果化合物的核心是一个环（系）,那么该环系看作母体；除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小. 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳. 数词 位置号用阿拉伯数字表示. 官能团的数目用汉字数字表示. 碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示. 各类化合物的具体规则 烷烃 找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如：十一烷. 从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好).以数字代表取代基的位置.数字与中文数字之间以 - 隔开. 有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基. 有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字：一、二、三...,如：二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面. 烯烃 命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链. 以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置. 若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名. 烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”. 炔烃 命名方式与

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对氯苯酚与邻氯苯酚分别有多种 生产 方法（见下文）， 但都不能直接以对氯甲苯或邻氯甲苯为原料来制取。 能够联产对氯苯酚与邻氯苯酚的生产方法有： 苯酚氯化硫酰法、 苯酚氯化法、苯酚氯化铜法。 目前 应用 最多的 工业 化生产方法 是苯酚氯化法， 其最大优点是可以用同一套 设备 生产对氯苯酚、邻氯苯酚、2,4- 二氯苯酚、2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚、 五氯苯酚等苯酚氯代衍生物，形成系列化，便于 企业 根据市场需求来 调整生产。对氯苯酚、邻氯苯酚的产出比例可通过采取不同的 工艺 条 件（尤其是 催化剂 ）来进行调节。 2.1 对氯苯酚的生产方法 目前已开发出的对氯苯酚生产方法有：苯酚氯化硫酰法、 对氨基苯酚法、对氯苯胺法、苯酚直接氯化法、苯酚氯化铜法， 分别介绍如下。 2.1.1 苯酚硫酰氯法 由苯酚与硫酰氯在铁催化剂存在下反应制得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成 。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至40℃， 慢慢加入硫酰氯，约需40～45分钟加完，搅拌4小时， 升温至43～47℃，继续保温4小时，反应完毕后冷却至室温， 依次用水、10％碳酸钠溶液、水洗涤，减压蒸馏收集110～ 11.5℃(20mm汞柱)馏分，得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成。每生产1吨对氯苯酚要消耗苯酚约1 吨、硫酰氯约2吨。 2.1.2 对氨基苯酚法 由对氨基苯酚经重氮化、置换而得。 具体过程如下：在反应釜中加水、对氨基苯酚和盐酸， 搅拌冷却至10℃以下，滴加NaNO3溶液至反应终点，反应 温度 不超过15℃。将此重氮液加至氯化亚铜盐酸溶液中， 慢慢升温至IO5 ~ 108 ℃ 回流1小时，冷却至室温静置， 萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 14O ℃(10 ~ 20mm 汞柱 )馏分，得对氯苯酚。 2.1.3 对氯苯胺法 由对氯苯胺经重氮化、水解而得。 具体过程如下：在反应釜内加入水和对氯苯胺，然后边搅拌边加入[ wiki] 硫酸 [/wiki]，之后升温至90 ℃ 搅拌半小时， 再降至25 ℃ 以下，滴加NaNO2溶液至反应终点， 升温回流2小时，冷却分层，萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 1 40 ℃ (10 ~ 20mm 汞柱)馏分，即得对氯苯酚。 2.1.4 苯酚直接氯化法 由苯酚通入氯气氯化再减压蒸馏制得。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至45℃，开始通入氯气。 按照由慢到快，最后逐渐减慢的速度，在2.5 ~ 3 小时内通氯完毕 ，然后吹除脱酸，减压蒸馏，收集85～132 ℃ (15mm 汞柱) 馏分， 得对氯苯酚，同时副产邻氯苯酚和2,4-二氯苯酚 。 在反应过程中，由于酚羟基对位效应大于邻位效应， 因此氯原子在对位上取代[wiki]氢[/wiki] 原子的机率大，从而生成的对氯苯酚在产物中所占比例较大， 分别是： 对氯苯酚≥50％；邻氯苯酚在30％左右；2,4- 二氯苯酚在8％左右。 2.1. 5 苯酚氯化铜法 陕西省[wiki] 石油 [/wiki][wiki] 化工 [/ wiki] 研究 设计 院刘江、 蔡耀宗针对传统的氯化硫酰氯化法和苯酚直接氯化法存在的问题， 研究了一种新的合成方法，即苯酚氯化铜法。采用该法， 对位平均收率达70％以上， 对邻比在10：1以上 ； 对氯苯酚纯度可达99.8％以上；氯化铜可反复使用； 反应条件易于控制，苯酚利用率高，易于工业化， 成本低于氯化硫酰法和直接氯化法。 2.2 邻氯苯酚的生产方法 目前已开发出的邻氯苯酚生产方法有：苯酚钠氯化酸析法、 传统苯酚氯化法、苯酚催化氯化法，分别介绍如下。 2.2.1 苯酚钠氯化酸析法 由苯酚钠经氯化、酸析制得。 具体过程如下：搅拌苯酚钠、水及冰的混合物，于20℃ 以下慢慢加入NaClO溶液，控制温度在20℃以下。 氯化完毕后,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸析到PH为2， 水洗一次，再用5％碳酸钠液洗至pH值为4～5，冷却后， 分出油层,进行常压分馏，再经减压蒸馏而得。 2.2.2 传统苯酚氯化法 由苯酚在溶剂苯中通入氯气氯化再蒸馏而得。 具体过程如下：在搅拌下，将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃ 下通入氯气，至氯化溶液比重达0.954(23 ~ 25 ℃ ), 排除 氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(160mm汞柱), 冷却至60℃，减压分馏，收集75℃(20 ~ 25mm 汞柱) 馏分,得邻氯苯酚。 氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4- 二氯苯酚，在减压分馏时作为高沸物收集，经分离可作为副产物。 邻氯苯酚(95％以上)收率近50％，对氯苯酚(95％以上) 收率约为25.5％。 2.2.3 苯酚催化氯化法 以苯酚为原料，在溶剂四氯乙烯中，以特定催化剂进行 选择 性氯化， 经 精馏 提纯制得。反应方程式如下： 具体过程如下：搅拌下将熔融的苯酚加入四氯乙烯中， 然后加入催化剂，充分搅拌20分钟,同时升温至110±5 ℃ ， 在该温度下通入氯气反应。反应完毕后，脱去氯化氢， 升温将溶剂蒸出，再经减压蒸馏得到邻氯苯酚。 天津大学 化学 工程 研究所冯天扬研制成功了苯酚催化氯化合成邻氯苯 酚的工艺， 青岛胶南化工厂研究所也根据欧洲专利EP0l96260进行了试 制，苯酚转化率达75％，已应用于工业化生产。

3K4Fe(CN)6+4FeCl3-Fe4[Fe(CN)6]3(沉淀)+12KCl。

苯酚与氯化铁发生颜色反应，呈紫色，与溴水发生取代，生成三溴苯酚白色沉淀。

苯酚的一元氯代衍生物,分子式ClC6H4OH。有邻、间、对氯苯酚三种同分异构体。邻氯苯酚为无色液体熔点9.0℃，沸点174.9℃，相对密度1.2634(20/4℃)溶于醇、醚、苯、碱水溶液，微溶于水。间氯苯酚为无色固体熔点33℃,沸点214℃，密度1.268克/厘米3(25℃)溶于醇、醚、苯、碱水溶液。对氯苯酚为无色固体熔点43~44℃，沸点219.7℃溶于醇、醚、苯。

中文名称： 间氯酚 英文名称： m-chlorophenol 中文名称2： 间氯苯酚 CAS No.： 108-43-0 分子式： C6H5ClO 分子量： 128.56

物理性质编辑

针状结晶或无色液体。熔点33.5℃，沸点214℃，相对密度1.268（25/4℃），1.245（45/4℃），折光率1.5565（40℃）。溶于醇；醚；热水；苯和碱溶液，微溶于冷水。[1]

化学性质编辑

其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药、染料、医药工业上占有重要地位，用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药、医药及染料产品。[2]

生产方法编辑

由间氯苯胺用通常方法重氮化，得到的重氮盐经水解生成间氯酚。在搅拌下，将重氮盐滴加到140℃的硫酸水溶液（2份浓硫酸，1份水）中，将反应物进行水蒸气蒸馏，蒸馏液分出油层和水层，水层用乙醚萃取，将萃取液与油层合并，用无水硫酸钠干燥，滤去干燥剂，回收乙醚后得间氯酚粗品，用30℃石油醚重结晶即得成品。[1]

其制备方法有以下三种：

二氯硫酰作为氯化剂使苯酚氯化

将苯酚加热熔融后，温度降到40℃，慢慢加入二氯硫酰，约需40～50h，边搅拌边滴加二氯硫酰，待二氯硫酰加完后，再升温至30～40℃保温数小时，冷至室温，用水洗涤，再用碳酸钠洗涤和水洗涤得到的邻位和对位产品，然后减压蒸馏，分离，冷却结晶得到产品。

对氯苯胺重氮化

将对氯苯胺加入到反应器中，加入水、亚硝酸钠和硫酸，在0℃左右进行重氮化得到重氮盐，然后将重氮盐进行水解即得产品。

用氯气直接氯化

将苯酚加热熔融后加入铁粉等催化剂，控制一定的温度通入氯气，通入的氯气量要控制，通氯气结束后再保温数小时，冷却进行洗涤等后处理，然后再在减压下进行蒸馏，分离邻氯苯酚和对氯苯酚，冷却得到产品。

综上所述，3种方法中对氯苯胺重氮化法由于工艺复杂，成本较高，且废水较多，工业上已很少使用；二氯硫酰法在铁催化剂存在下进行氯化反应时间长，生产能力低，用二氯硫酰成本较高，但该方法对位异构体产率较高，达70%～75%，时下还有不少工厂采用此法；时下我国用氯气直接氯化法工艺流程简单，无须溶剂，投资少，同时成本较低，是一条经济合理的工艺路线，但该法生产对氯苯酚对设备腐蚀严重。[3]

用途编辑

该品可用于有机合成，其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药；染料；医药工业上占有重要地位，用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药；医药及染料产品，文献也曾报道过以间氯苯酚为原料合成了具有生物活性的抗生素药物和农用杀菌剂，间氯苯酚还用于显微分析。[1]

间氯苯酚是植物生长调节剂调果酸的中间体。用于医药及有机合成。用于制药、染料工业及有机合成，也用作消毒剂。对氯苯酚又称4-氯苯酚，是重要的医药、农药和染料中间体，在农药上可用以合成三唑酮、三唑醇、萘乙酸(对氯苯氧乙酸)、丙虫磷、毒鼠磷、杀螟腈、苯腈磷、杀螨脒、螨卵酯、除螨酯、咪菌酮等品种。[3]

理化特性编辑

主要成分： 纯品

外观与性状： 白色结晶，有苯酚的气味。

熔点(℃)： 32.5

沸点(℃)： 214

相对密度(水=1)： 1.24

饱和蒸气压(kPa)： 0.13(44.2℃)

闪点(℃)： >110

溶解性： 微溶于水，溶于醇、醚、碱液。

主要用途： 用作有机合成中间体。

健康危害： 未见人中毒的报道。给动物染毒后几分钟即出现不安和呼吸加速，继之无力、震颤、痉挛性抽搐、气急、昏迷直至死亡。易经皮肤吸收。

环境危害： 对环境有危害。

燃爆危险： 本品可燃，有毒。

危险特性： 遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。

制备编辑

临界压力(MPa)： 折射率：1.5565（40℃）

燃烧热(kj/mol)： 无资料

避免接触的条件：

燃烧性： 可燃

建规火险分级： 丙

闪点(℃)： >110

自燃温度(℃)： 无资料

爆炸下限(V%)： 无资料

爆炸上限(V%)： 无资料

危险特性： 遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应；受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。

燃烧(分解)产物： 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

稳定性： 稳定

聚合危害： 不能出现

禁忌物： 强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。

灭火方法： 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

包装与储

运 危险性类别： 第6.1类毒害品

危险货物包装标志： 15

包装类别： Ⅲ

储运注意事项： 储存于阴凉、通风仓问内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。

毒性危害

接触限值： 中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标准

侵入途径： 吸入食入经皮吸收

毒性： LD50：570mg/kg(大鼠经口) LC50：

健康危害： 对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛、恶心和呕吐。

急救

皮肤接触： 立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入： 患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

防护措施编辑

工程控制： 严加密闭，提供充分的局部排风。

呼吸系统防护： 空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。

眼睛防护： 戴安全防护眼镜。

防护服： 穿相应的防护服。

手防护： 戴防化学品手套。

其他： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

泄漏处置： 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴妤防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。