对溴苯酚的制备方法
由苯酚溴化而得。将溴素、二硫化碳溶液加入苯酚二硫化碳溶液中,在5℃以下开始加入,在搅拌下2h加完。苯酚和溴素接近等摩尔配料。将反应物蒸馏除去二硫化碳,再进行减压分馏,收集145-150℃(3.32-3.99kPa)馏分即得产品。产率80-84%。
会生成三溴苯酚,易溶于苯酚而不溶于溴水。溴水过量,反应彻底,可以使三溴苯酚不会溶解,白色沉淀明显。若溴水不足,生成的三溴苯酚溶于苯酚,无白色沉淀。
c6h5—oh
+
br2
=
c6h2(br3)—oh
+
3hbr;
三溴苯酚的取代位分别在两个邻位和羟基的对位上。
1、乙基是给电子基团,使羟基氧电子云密度增高,氢离子易离去,酸性增强。
2、氯是吸电子基团,使羟基氧电子云密度降低,氢离子不易离去,酸性减弱。
3、因此溴苯酚和苯酚的酸性大小如下:对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。