苯酚为什么显示酸性
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
验证苯酚的酸性1.
在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。
2.
在三支试管中分别取少量苯酚固体,并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液,充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。)
3.
在试管中取2mL氢氧化钠溶液,滴加2—3滴酚酞试液,再加入少量苯酚固体,观察颜色变化。
交流现象1.
苯酚不能使石蕊变红。
2.
苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3.
苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
实验结论苯酚具有弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。(石蕊试液的变色范围是:pH值5~8)
演示实验:在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液,至恰好澄清,生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体,溶液又变浑浊(二氧化碳与水生成碳酸,碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠)。综上所述,根据强酸制弱酸的原理可知酸性:
H2CO3
>
>
NaHCO3
。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著
烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位
卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位
-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱
硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位
以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱
首先,溶液是呈酸性还是呈碱性,是看溶液中氢离子浓度和氢氧根离子浓度的相对大小。如果氢离子浓度大于氢氧根离子浓度,溶液呈酸性,否则溶液呈碱性,若二者浓度相等,溶液呈中性。
在苯酚的溶液中,氢离子浓度是大于氢氧根离子浓度的,所以溶液呈酸性,原因是酚羟基可以电离出氢离子。
苯酚溶液呈酸性,而水是呈中性的,这就说明苯酚溶液中氢离子浓度要比水中的氢离子浓度要大,所以可以证明酚羟基比水羟基活泼型大。