关于甲苯和硝酸反应
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。
甲苯和浓硝酸的反应方程:C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O(条件是浓硫酸加热)。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生邻对位取代。
取代反应(substitution reaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,并非只限于有机化学。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排。
需要注意,取代反应可以发生在无机化学中,例如:B2H6+BCl3⇌B2H5Cl+BHCl2;B2H6+NH3→μ-NH2B2H5+H2。
扩展资料:
甲苯危险性:
1、健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
2、急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
3、慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
4、环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
5、燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
苯的硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物于55~60℃反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯。
苯的磺化反应:苯与98%浓硫酸在75~80℃时发生作用,苯环的氢原子被磺酸基取代生成苯磺酸。
硝化反应的催化剂时硫酸,但是实际生产中的硝化不使用硫酸的也相当多啊,因此不会发生磺化反应。
反过来,即使使用了硫酸也不一定发生磺化反应,与底物的活性剂反应的温度有很大关系。一般说来,相同的底物,硝化发生的温度比磺化发生的温度低不少,因此当底物与硝硫混酸接触时,优先发生硝化。硝化生成水,稀释了混酸,更难发生磺化了。
甲苯的硝化反应方程式为:C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O。
甲苯硝化产物主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯。硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性,故这里不予列举。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
甲苯的用途
1、用于工业,甲苯可以大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。在化工产业中是非常重要的有机化工重要原料。因为甲苯延伸的一系列中间体所以它能被广泛用于染料、医药、农药、火炸药等各类精细化学品的生产用途。
2、用于染料,甲苯通过侧链氯化能得到一氯苄二氯苄和三氯苄以及衍生物苯甲醇非常适合用于各类染料。尤其是在香料的合成过程中更是应用广泛。在我们日常生活中有许多服饰的颜色都含有甲苯。因此它在我们的生活中扮演着重要的角色。
以上内容参考 百度百科-甲苯
甲苯易发生取代反应,与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成三硝基甲苯,反应的化学方程式为:
C6H5-CH3 + 3HNO3---浓H2SO4 加热--->TNT + 3H2O
TNT 就是三硝基甲苯,或2,4,6-三硝基甲苯。
甲苯和浓硝酸,在浓硫酸做催化剂,加油50-60℃之间,发生反应,生成三硝基甲苯,即TNT。高中有机反应,这个属于取代反应。
分子结构
硝酸分子为平面共价分子,中心氮原子sp2杂化,未参与杂化的一个p轨道与两个端氧形成三中心四电子键。硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。
键长:O-N:119.9pm O'-N:121.1pm O-H:96.4pm N-OH:140.6pm
键角:O'-N-O:130.27° O-N-OH:113.85° O'-N-OH:115.88° N-O-H:102.2°
以上内容参考:百度百科-硝酸
3HNO3十C6H5一CH4=浓硫酸=C6H2(NO2)3一CH4十3H2O
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苯环上原有的取代基,是定位基,间硝基甲苯,定位基有硝基和甲基,硝基是间位定位基,甲基是邻对位定位基,当苯环存在两类定位基时,邻对位定位基占主导地位,所以间硝基甲苯发生硝化反应时,是甲基的邻位和对位氢原子被硝基取代,如果是在甲基和硝基之间的那个邻位取代的话,空间位阻大,很难被取代,因此就有2,5-二硝基甲苯的生成,如果是甲基的对位氢原子被取代,那是硝基的邻位,受到硝基的影响也是很难的,所以主要产物就是2,5-二硝基甲苯。
硝基是可以钝化苯环的,也就是说,可以减少苯环的大PI键电子云密度,使得第二个硝基取代更加困难,需要更高的条件,通常条件下,反应只进行到硝基苯为止。
甲基的加入,可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。