对溴苯胺和对硝基苯胺如何鉴别

分子式：C7H8N2O2

分子量：152.15

CAS号：100-15-2

性质：棕黄色带紫光的棱状结晶。熔点152℃。易溶于丙酮、苯，微溶于乙醇，不溶于水。

制备方法：以对硝乙酰苯胺、碘甲烷和乙醇为原料制得。将丙酮、对硝基乙酰苯胺、氢氧化钾混合后加热回流，并滴加碘甲烷的丙酮溶液，加毕，继续回流4h。放置过夜，回收丙酮后析出结晶，放冷洗去碱性，以乙醇洗涤而得N-甲基对硝基乙酰苯胺。然后将其与乙醇、盐酸混合，加热回流8h，回收乙酸乙酯和乙醇，再用水中冲稀，洗去酸性，干燥得到粗品。用丙酮溶解粗品，过滤，回收丙酮析出结晶即为成品。

用途：用于有机合成，染料中间体。

有机化合物

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审阅专家 胡云光

对苯二胺（p-Phenylenediamine），又名乌尔丝D，是一种有机化合物，化学式为C6H8N2，是最简单的芳香二胺之一，也是一种有广泛应用的中间体，可用于制取偶氮染料、高分子聚合物，也可用于生产毛皮染色剂、橡胶防老剂和照片显影剂，另外对苯二胺还是常用的检验铁和铜的灵敏试剂。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，对苯二胺在3类致癌物清单中。[2]

中文名

对苯二胺

外文名

p-Phenylenediamine

别名

乌尔丝D、1,4-苯二胺、1,4-二氨基苯

化学式

C6H8N2

分子量

108.14

基本信息理化性质分子结构数据计算化学数据毒理学数据生态学数据应用急救措施防护措施包装储运安全信息

基本信息

化学式：C6H8N2

分子量：108.14

CAS号：160-50-3

EINECS号：203-404-7

理化性质

物理性质

密度：1.15g/cm3

熔点：139℃

沸点：267℃

闪点：135.9

logP：-0.68

折射率：1.661

临界压力：5.18MPa

爆炸上限（V/V）：9.8％

爆炸下限（V/V）：1.3％

外观：白色至淡紫色固体

溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、丙酮[1]

化学性质

1、可燃性

2、弱碱性：因为有氨基，因此有弱碱性。

3、还原性：氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。

4、取代反应：苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强，易被取代。

5、加成反应：苯环可发生加成反应。

分子结构数据

摩尔折射率：34.72

摩尔体积（cm3/mol）：93.9

等张比容（90.2K）：258.9

表面张力（dyne/cm）：57.5

极化率（10-24cm3）：13.76

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：2

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：0

拓扑分子极性表面积：52

重原子数量：8

表面电荷：0

复杂度：54.9

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1[1]

毒理学数据

1、急性毒性：LD50：80mg/kg（大鼠经口）。

2、刺激性：人经皮：250mg（24h），轻度刺激。

3、致突变性

微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。

DNA抑制：小鼠经口200mg/kg。

细胞遗传学分析：仓鼠卵巢15mg/L。

性染色体缺失和不分离：黑腹果蝇经口15500μmol/L（3d）。

4、致癌性

IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据

1、生态毒性

LC50：5.74mg/L（48h）（金鱼）

EC50：74mg/L（60h）（梨形四膜虫）；37mg/L（30min）（发光菌，Microtox毒性测试）。

2、生物降解性

好氧生物降解：168~672h

厌氧生物降解：672~2688h

3、非生物降解性

光解最大光吸收：308nm

水中光氧化半衰期：30~1740h

空气中光氧化半衰期：0.28~2.8h

应用

合成染料、颜料

对苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中间体。加入3%的双氧水颜色变黑，加入5%三氯化铁可变成棕色。它对毛发中的角蛋白有极强的亲和力，其氧化过程就是染发时颜色的固着过程。它既是染发剂中最有效的成分，也是对人体健康最具有潜在危害的物质。

合成树脂

对苯二胺与对苯二甲酸缩合生成的芳纶1414，是性能优秀的合成纤维，用途广泛。

对苯二胺与马来松香单酰氯反应，能制得性能良好的聚酰胺-亚胺树脂，可成膜，也可拉丝，是一种很有实用价值的树脂。

对苯二胺与对苯二酰氯缩聚得到的高分子Kevlar，它属于耐高温的高分子液晶树脂，现在用于超音速飞机的复合材料中。

对苯二胺与光气反应，可以生成其二异氰酸酯（PPDI），进而制得高结晶度的聚氨酯。该产品具有优良的高温性能，可用作热塑性及浇铸性弹性体。

对苯二胺与芳香族二羧酸反应，可形成芳香聚酰胺，进而制得纤维织物，它们可以作为轮胎和V-胶带的补强材料，可作增强塑料、运动器材、刹车衬里等以及用于其它需求高强度和高模量的物品中。

橡胶防老剂

对苯二胺及用对苯二胺为原料合成的防老剂效果良好，国内外品种也较多。主要用于天然橡胶和双烯系合成橡胶的防老剂。

对苯二胺可直接用于生胶的防老化，其一例是对苯二胺与有机酸钴盐组合用于生胶，该生胶用于生产钢丝轮胎，克服了为提高钢丝与橡胶粘结力而加钻盐所引起的在贮存和硫化过程中的老化问题。

对苯二胺与糠醛的缩合物也能提高钢丝与橡胶的粘结力。

对苯二胺与辛醇-2或相应的酮缩合得到防老288，是优良的抗臭氧剂，对于氧和挠曲引起的老化有效，对大气曝晒龟裂具有防护效能，适用于天然橡胶和合成橡胶。

环氧化植物油与对苯二胺缩合物，防老化性能与4010NA相当，但不挥发，不喷霜、耐溶剂性优于4010NA。

环氧树脂固化剂

单独用对苯二胺作环氧树脂固化剂并未显出什么优越性，但用对苯二胺改性酚醛树脂固化环氧树脂，则固化物的耐热性、耐化学药品性都很好，耐热性比酚醛树脂固化物高50℃。

对苯二胺与N-(4-羟基)马来酰亚胺和对苯二胺与2-氨基-N-(羟苯基)丁二酰亚胺的反应产物，作为环氧树脂固化剂，固化物的玻璃化温度分别为227℃和202℃，可用于印刷电路板。而用4,4'-二氨基二苯砜的固化物，玻璃化温度为144℃。

石油产品添加剂

对苯二胺与磷酸二丁酯和马来酸二丁酯的缩合物，作为润滑油添加剂，用量1%就表现出负荷时优秀的防老化、抗疲劳和耐腐蚀性能。对苯二胺与环氧乙烷和环氧丙烷缩合物，作为石油破乳剂，其性能优Dissolvan4411。

对苯二胺与硫黄，烷基酚和多聚甲醛缩合物可用作汽油、润滑油的清净剂。

炭黑处理剂

对苯二胺处理炭黑用于氧化锌系电子照像感光纸的显影液，接触时间0.3秒，影像对比度鲜明，能获得高质量的考贝。经对苯二胺处理的炭黑用作颜料，可提高黑度和浆料的稳定性，用于油墨等能得到性能优异的产品。

处理绝缘纸

用对苯二胺处理电气绝缘纸，可提高耐热性，减少160℃下因老化造成的电、物理机械性能的损失，可用于高功率透平电机的绝缘。

阻燃剂

对苯二胺与四溴苯酐的反应产物用于低密度聚乙烯的阻燃，添加20%，燃烧速度由无阻燃的1.24寸/分钟，降低到0.36寸/分钟，扩延由无阻燃的3.0寸降到0.25寸。

对苯二胺与二氯苯基磷酸酯的反应产物用于聚酰亚胺玻璃布增强塑料的阻燃，2000℉（1093℃）15分钟不燃。

其他

对苯二胺与EDTA无水物反应生成的螯合树脂，可用来提取金属。

对苯二胺与糖醛缩合物可用作氯乙烯聚合釜的防粘剂，用量0.01g/m2，聚氯乙烯的粘附量下降40倍。

此外，对苯二胺用于血痕检验，络合滴定指示剂，与邻苯二酚组合用作超微粒显影剂。

对苯二胺与顺丁烯二酸酐反应物用作水生物毒料，六个月后贝类、藻类附着面积仅1%，没有经过该毒料处理者附着面积达100%。

对苯二胺还可作安定化（含阻聚剂）的不饱和聚酯树脂的交联催化剂等。

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

防护措施

工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

身体防护： 穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

包装储运

包装方法：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

储运注意事项：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”

安全信息

安全术语

S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.

不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。

S24/25：Avoid contact with skin and eyes.

避免皮肤和眼睛接触。

S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).

皮肤接触后，立即用大量...（由生产厂家指定）冲洗。

S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。

S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接触，使用前获得特别指示说明。

S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.

该物质及其容器必须作为危险废物处置。

S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。

风险术语

R23/24/25：Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮肤接触及吞食有毒。

R36：Irritating to eyes.

刺激眼睛。

R43：May cause sensitization by skin contact.

与皮肤接触可能致敏。

R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。

纠错

参考资料

[1]  对苯二胺．化源网  [引用日期2021-06-22]

[2]  世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单 3类致癌物清单（共502种）．绍兴市市场监督管理局  [引用日期2022-11-22]

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开放分类： 化学、物质、有机物

中文名称】对苯二胺；1，4-二氨基苯；1，4-苯二胺

【英文名称】p-phenylene diamine1,4-diaminobenzene

【结构或分子式】

【相对分子量或原子量】108.14

【密度】1.205（20℃）

【熔点（℃）】140

【沸点（℃）】267

【蒸气压（Pa）】320（100℃）

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口100。

【性状】

白色晶体，在空气中变紫色。

【溶解情况】

稍溶于冷水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯。

【用途】

用于制造偶氮染料和硫化染料等，并用作毛皮染料（毛皮黑D，即乌尔丝D或毛皮元D、Ursol D或Fur Black D）和显影剂等。

【制备或来源】

由对硝基苯胺经还原而制得。

CAS No.： 106-50-3

中文名称

Z-甘氨酰-脯氨酸-对硝基苯胺

中文别名

Z-甘氨酰脯氨酸对硝基苯胺N-(苄氧羰基)甘氨酰-N-(4-硝基苯基)-L-脯氨酰胺CBZ-甘氨酸脯氨酸Z-GLY-PRO-PNA

英文名称

benzyl

N-[2-[(2S)-2-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]carbamate

英文别名

Z-Gly-L-Pro-4-nitroanilideN-Benzyloxycarbonyl-glycyl-L-proline

p-nitroanilideZ-glycyl-L-proline-4-nitroanilideZ-Gly-Pro-pNAZ-Gly-Pro-4-nitroanilideN-CBZ-Glycyl-L-proline

4-nitroanilidebenzyloxycarbonylglycyl-proline

4-nitranilide

CAS号

65022-15-3

欧盟海关编码(HS-code)：29339980

概述（Summary）：29339980.

Heterocyclic

compounds

with

nitrogen

hetero-atom(s)

only.

General

tariff:6.5%.

中文名称

L-苯基丙氨酸对硝基苯胺

英文名称

(2S)-2-amino-N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanamide

英文别名

L-phenylalanine

N-(4-nitrophenyl)amideAmbotzHAA1184H-Phe-pNA(S)-2-Amino-N-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanamideL-phenylalanine

p-nitroanilide

CAS号

2360-97-6

合成路线：

1.通过L-苯丙氨酰胺和对硝基氯苯合成L-苯基丙氨酸对硝基苯胺，收率约58%；

2.通过BOC-L-苯丙氨酸合成L-苯基丙氨酸对硝基苯胺

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/51712

中文名称

N-乙基-对-硝基苯胺

中文别名

N-乙基-4-硝基苯胺

英文名称

N-ETHYL-4-NITROANILINE

英文别名

N-ethyl-4-nitrobenzenamine4-nitro-N-ethylanilineN1-ethyl-4-nitroanilineBenzenamine,N-ethyl-4-nitrop-nitro-phenyl-ethylamine

CAS号

3665-80-3

合成路线：

1.通过N-乙基苯胺合成N-乙基-对-硝基苯胺，收率约65%；

2.通过对二硝基苯和三乙基硼合成N-乙基-对-硝基苯胺，收率约2%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/773807

目录

简介

历史

制备发酵法

甲醇羰基化法

乙醇氧化法

乙醛氧化法

乙烯氧化法

丁烷氧化法

命名

易错点

物理性质

化学性质酸性

二聚物

溶剂

化学反应

鉴别

生物化学

制取方式

对环境的影响:

其他补充，满足国际运输操作人员需要

理化性质

燃烧爆炸危险性

泄漏处理

健康危害性

急救

防护措施

储运

冰醋酸用途

乙酸反应化学方程式简介

历史

制备 发酵法

甲醇羰基化法

乙醇氧化法

乙醛氧化法

乙烯氧化法

丁烷氧化法

命名

易错点

物理性质

化学性质 酸性

二聚物

溶剂

化学反应

鉴别

生物化学

制取方式对环境的影响:其他补充，满足国际运输操作人员需要理化性质燃烧爆炸危险性泄漏处理健康危害性急救防护措施储运冰醋酸用途乙酸反应化学方程式展开 编辑本段简介

乙酸（acetic acid）分子中含有两个碳原子的饱和羧酸，是烃的重要含氧衍生物。分子式C2H4O2，结构 乙酸分子模型

简式CH3COOH，官能团为羧基。因是醋的主要成分，又称醋酸。例如在水果或植物油中主要以其化合物酯的形式存在；在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在 普通食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸是无色液体 ，有强烈刺激性气味。熔点16 .6℃，沸点117 .9℃， 相对密度1.0492(20／4℃)密度比水大，折光率1.3716。纯乙酸在16.6℃以下时能结成冰状的固体，所以常称为冰醋酸。易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳。当水加到乙酸中，混合后的总体积变小，密度增加，直至分子比为1∶1 ，相当于形成一元酸的原乙酸CH3C（OH）3，进一步稀释，体积不再变化。 分子量：60.05 分子结构：

冰醋酸

冰醋酸 纯的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性液体，凝固点为16.6 °C (62 °F) ，凝固后为无色晶体。尽管根据乙酸在水溶液中的离解能力它是一个弱酸，但是乙酸是具有腐蚀性的，其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。乙酸是一种简单的羧酸，是一个重要的化学试剂。乙酸也被用来制造电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶粘剂中的聚乙酸乙烯酯，以及很多合成纤维和织物。

编辑本段历史

醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵细菌（醋酸杆菌）能在世界的每个角落发现，每个民族在酿酒的时候，不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。 乙酸在化学中的运用可以追溯到很古老的年代。在公元前3世纪，希腊哲学家泰奥弗拉斯托斯详细描述了乙酸是如何与金属发生反应生成美术上要用的颜料的，包括白铅（碳酸铅）、铜绿（铜盐的混合物包括乙酸铜）。古罗马的人们将发酸的酒放在铅制容器中煮沸，能得到一种高甜度的糖浆，叫做“sapa”。“sapa”富含一种有甜味的铅糖，即乙酸铅，这导致了罗马贵族间的铅中毒。8世纪时，波斯炼金术士贾比尔，用蒸馏法浓缩了醋中的乙酸。 文艺复兴时期，人们通过金属醋酸盐的干馏制备冰醋酸。16世纪德国炼金术士安德烈亚斯·利巴菲乌斯就描述了这种方法，并且拿由这种方法产生的冰醋酸来和由醋中提取的酸相比较。仅仅是因为水的存在，导致了醋酸的性质发生如此大的改变，以至于在几个世纪里，化学家们都认为这是两个截然不同的物质。法国化学家阿迪（Pierre Adet）证明了它们两个是相同的。 1847年，德国科学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝第一次通过无机原料合成了乙酸。这个反应的历程首先是二硫化碳经过氯化转化为四氯化碳，接着是四氯乙烯的高温分解后水解，并氯化，从而产生三氯乙酸，最后一步通过电解还原产生乙酸。 1910年时，大部分的冰醋酸提取自干馏木材得到的煤焦油。首先是将煤焦油通过氢氧化钙处理，然后将形成的乙酸钙用硫酸酸化，得到其中的乙酸。在这个时期，德国生产了约10000吨的冰醋酸，其中30%被用来制造靛青染料。

编辑本段制备

乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。现在，生物合成法，即利用细菌发酵，仅占整个世界产量的10%，但是仍然是生产醋的最重要的方法，因为很多国家的食品安全法规规定食物中的醋必须是由生物制备的。75%的工业用乙酸是通过甲醇的羰基化制备，具体方法见下。空缺部分由其他方法合成。 整个世界生产的纯乙酸每年大概有500万吨，其中一半是由美国生产的。欧洲现在的产量大约是每年100万吨，但是在不断减少。日本每年也要生产70万吨纯乙酸。每年世界消耗量为650万吨，除了上面的500万吨，剩下的150万吨都是回收利用的。

发酵法

有氧发酵 在人类历史中，以醋的形式存在的乙酸，一直是用醋杆菌属细菌制备。在氧气充足的情况下，这些细菌能够从含有酒精的食物中生产出乙酸。通常使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃薯捣碎后发酵。有这些细菌达到的化学方程式为： C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O 做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定温度，放置于一个通风的位置，在几个月内就能够变为醋。工业生产醋的方法通过提供氧气使得此过程加快。 现在商业化生产所用方法其中之一被称为“快速方法”或“德国方法”，因为首次成功是在1823年的德国。此方法中，发酵是在一个塞满了木屑或木炭的塔中进行。含有酒精的原料从塔的上方滴入，新鲜空气从他的下方自然进入或强制对流。改进后的空气供应使得此过程能够在几个星期内完成，大大缩短了制醋的时间。 现在的大部分醋是通过液态的细菌培养基制备的，由Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提出。在此方法中，酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸，空气通过气泡的形式被充入溶液。通过这个方法，含乙酸15%的醋能够在两至三天制备完成。 无氧发酵 部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成员，能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。总体反应方程式如下： C6H12O6 → 3 CH3COOH 更令工业化学感兴趣的是，许多细菌能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。 2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O 梭菌属因为有能够直接使用糖类的能力，减少了成本，这意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力。然而，梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。耐酸性最大的梭菌属细菌也只能生产不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能够生产20%的乙酸。到现在为止，使用醋酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。所以，尽管梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现，但它的工业应用仍然被限制在一个狭小的范围。

甲醇羰基化法

大部分乙酸是通过甲基羰基化合成的。此反应中，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，方程式如下 CH3OH + CO → CH3COOH 这个过程是以碘代甲烷为中间体，分三个步骤完成，并且需要一个一般由多种金属构成的催化剂（第二部中） (1) CH3OH + HI → CH3I + H2O(2) CH3I + CO → CH3COI(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI 通过控制反应条件，也可以通过同样的反应生成乙酸酐。因为一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以来备受青睐。早在1925年，英国塞拉尼斯公司的Henry Drefyus已经开发出第一个甲基羰基化制乙酸的试点装置。然而，由于缺少能耐高压（200atm或更高）和耐腐蚀的容器，此法一度受到抑制 。直到1963年，德国巴斯夫化学公司用钴作催化剂，开发出第一个适合工业生产的办法。到了1968年，以铑为基础的催化剂的（cis−[Rh(CO)2I2]）被发现，使得反映所需压力减到一个较低的水平并且几乎没有副产物。1970年，美国孟山都公司建造了首个使用此催化剂的设备，此后，铑催化甲基羰基化制乙酸逐渐成为支配性的孟山都法。90年代后期，英国石油成功的将Cativa催化法商业化，此法是基于钌，使用（[Ir(CO)2I2]） ，它比孟山都法更加绿色也有更高的效率，很大程度上排挤了孟山都法。

乙醇氧化法

由乙醇在有催化剂的条件下和氧气发生氧化反应制得。 C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O

乙醛氧化法

在孟山都法商业生产之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。尽管不能与甲基羰基化相比，此法仍然是第二种工业制乙酸的方法。乙醛可以通过氧化丁烷或轻石脑油制得，也可以通过乙烯水合后生成。当丁烷或轻石脑油在空气中加热，并有多种金属离子包括镁，钴，铬以及过氧根离子催化，会分解出乙酸。化学方程式如下： 2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O 此反应可以在能使丁烷保持液态的最高温度和压力下进行，一般的反应条件是150℃和55 atm。副产物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因为部分副产物也有经济价值，所以可以调整反应条件使得副产物更多的生成，不过分离乙酸和副产物使得反应的成本增加。 在类似条件下，使用上述催化剂，乙醛能被空气中的氧气氧化生成乙酸 2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH 使用新式催化剂，此反应能获得95%以上的乙酸产率。主要的副产物为乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因为副产物的沸点都比乙酸低，所以很容易通过蒸馏除去。

乙烯氧化法

由乙烯在催化剂（所用催化剂为氯化钯：PdCl2、氯化铜：CuCl2和乙酸锰：(CH3COO)2Mn）存在的条件下，与氧气发生反应生成。此反应可以看作先将乙烯氧化成乙醛，再通过乙醛氧化法制得。

丁烷氧化法

丁烷氧化法又称为直接氧化法，这是用丁烷为主要原料，通过空气氧化而制得乙酸的一种方法，也是主要的乙酸合成方法。 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2=4CH3COOH + 2H2O

编辑本段命名

乙酸既是常用的名称，也是国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）规定的官方名称。俗称醋酸（acetic acid），该名称来自于拉丁文中的表示醋的词“acetum”。无水的乙酸在略低于室温的温度下（16.7℃），能够转化为一种具有腐蚀性的冰状晶体，故常称无水醋酸为冰醋酸，冰乙酸，冰形醋酸，乙酸冰。 乙酸的实验式（即最简式）为CH2O，化学式（即分子式）为C2H4O2。常被写为CH3-COOH、CH3COOH或CH3CO2H来突出其中的羧基，表明更加准确的结构。失去H后形成的离子为乙酸根阴离子。乙酸最常用的正式缩写是AcOH 或 HOAc，其中Ac代表了乙酸中的乙酰基（CH3CO）。酸碱中和反应中也可以用HAc表示乙酸，其中Ac代表了乙酸根阴离子（CH3COO），但很多人认为这样容易造成误解。上述两种情况中，Ac都不应与化学元素中锕的缩写混淆。

编辑本段易错点

乙酸与“蚁酸”“己酸”不同 ① 蚁酸(formic acid) = 甲酸(methanoic acid) 化学式：HCOOH（HCO2H) ② 羊油酸(caproic acid) = 己酸(hexanoic acid) （百度小词典中译“乙酸”为“caproic acid”有误） 化学式CH3(CH2)4COOH 乙酸（acetic acid）

编辑本段物理性质

乙酸在常温下是一种有强烈刺激性酸味的无色液体。 乙酸的熔点为16.6℃（289.6 K）。沸点117.9℃（391.2 K）。相对密度1.05，闪点39℃，爆炸极限4%～17%（体积）。纯的乙酸在低于熔点时会冻结成冰状晶体，所以无水乙酸又称为冰醋酸。 乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液呈弱酸性。乙酸盐也易溶于水。 下为中华人民共和国关于工业乙酸的国家标准 指标名称 指标

优等品 一等品 合格品

色度， Hazen 单位（铂 - 钴色号）≤ 10 20 30

乙酸含量， % ≥ 99.8 99.0 98.0

水分， % ≤ 0.15 - -

甲酸含量， % ≤ 0.06 0.15 0.35

乙醛含量， % ≤ 0.05 0.05 0.10

蒸发残渣， % ≤ 0.01 0.02 0.03

铁含量（以 Fe 计）， % ≤ 0.00004 0.0002 0.0004

还原高锰酸钾物质， min ≥ 30 5 -

编辑本段化学性质

酸性

羧酸中，例如乙酸，的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子（质子）而释放出来，导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，酸度系数为4.8，pKa=4.75（25℃），浓度为1mol/L的醋酸溶液（类似于家用醋的浓度）的pH为2.4，也就是说仅有0.4%的醋酸分子是解离的。 乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。 2CH3COOH + Na2CO3 =2CH3COONa + CO2 ↑+ H2O 2CH3COOH + Cu(OH)2 =Cu（CH3COO）2 + 2H2O CH3COOH + C6H5ONa =C6H5OH (苯酚）+ CH3COONa

二聚物

乙酸的二聚体，虚线表示氢键 乙酸的晶体结构显示 ，分子间通过氢键结合为二聚体（亦称二缔结物），二聚体也存在于120℃的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性，现在已经通过冰点降低测定分子量法以及X光衍射证明了分子量较小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态，甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候，二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的羧酸也有类似的二聚现象。 （两端连接H）

溶剂

液态乙酸是一个亲水（极性）质子化溶剂，与乙醇和水类似。因为介电常数为6.2，它不仅能溶解极性化合物，比如无机盐和糖，也能够溶解非极性化合物，比如油类或一些元素的分子，比如硫和碘。它也能与许多极性或非极性溶剂混合，比如水，氯仿，己烷。乙酸的溶解性和可混合性使其成为了化工中广泛运用的化学品。

化学反应

对于许多金属，乙酸是有腐蚀性的，例如铁、镁和锌，反应生成氢气和金属乙酸盐。因为铝在空气中表面会形成氧化铝保护层，所以铝制容器能用来运输乙酸。金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱性物质反应，比如最著名的例子：小苏打与醋的反应。除了醋酸铬（II），几乎所有的醋酸盐能溶于水。 Mg（s）+ 2 CH3COOH（aq） → (CH3COO)2Mg(aq) + H2（g） NaHCO3（s） + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O（l） 乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应，特别注意的是，可以还原生成乙醇，通过亲核取代机理生成乙酰氯，也可以双分子脱水生成酸酐。 同样，乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以与乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下生成乙酸乙酯(本反应为可逆反应，反应类型属于取代反应中的酯化反应)。 CH3COOH + CH3CH2OH<==>CH3COOCH2CH3 + H2O 440℃的高温下，乙酸分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。

鉴别

乙酸可以通过其气味进行鉴别。若加入氯化铁（III），生成产物为深红色并且会在酸化后消失，通过此颜色反应也能鉴别乙酸。乙酸与三氧化砷反应生成氧化二甲砷，通过产物的恶臭可以鉴别乙酸。

编辑本段生物化学

乙酸中的乙酰基，是生物化学中所有生命的基础。当它与辅酶A结合后，就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而，乙酸在细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内，避免使得细胞质的pH发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同，乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是，人造含乙酸的甘油三酸脂，又叫甘油醋酸酯（甘油三乙酸酯），则是一种重要的食品添加剂，也被用来制造化妆品和局部性药物。 乙酸由一些特定的细菌生产或分泌。值得注意的是醋菌类梭菌属的丙酮丁醇梭杆菌，这个细菌广泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐败时，醋酸也会自然生成。乙酸也是包括人类在内的所有灵长类生物的阴道润滑液的一个组成部分，被当作一个温和的抗菌剂

编辑本段制取方式

主要制法有： ① 乙醛催化氧化法： 2CH3CHO+O2→2CH3COOH ② 甲醇低压羰基化法（孟山都法）： CH3OH+CO→CH3COOH 其他方法

③ 低碳烷或烯液相氧化法： 2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O 以上各反应皆需催化剂与适宜的温度、压力。除合成法还有发酵法，我国用米或酒酿造醋酸。 乙酸最初由发酵法及木材干馏法制得，现一般由乙醇或乙醛氧化制得，近年来利用丁烷为原料通过催化、氧化制得（醋酸钴为催化剂，空气氧化后，得到的乙酸是含有酮、醛、醇等的混合物）。

编辑本段对环境的影响:

一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入后对鼻、喉和呼吸道有刺激性。对眼有强烈刺激作用。皮肤接触，轻者出现红斑，重者引起化学灼伤。误服浓乙酸，口腔和消化道可产生糜烂，重者可因休克而致死。 慢性影响：眼睑水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。长期反复接触，可致皮肤干燥、脱脂和皮炎。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD503530mg/kg(大鼠经口)1060mg/kg(兔经皮)LC505620ppm，1小时(小鼠吸入)人经口1.47mg/kg，最低中毒量，出现消化道症状人经口20～50g，致死剂量。 亚急性和慢性毒性：人吸入200～490mg/m3×7～12年，有眼睑水肿，结膜充血，慢性咽炎，支气管炎。 致突变性：微生物致突变：大肠杆菌300ppm(3小时)。姊妹染色单体交换：人淋巴细胞5mmlo/L。 生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：700mg/kg(18天，产后)，对新生鼠行为有影响。大鼠睾丸内最低中毒剂量(TDL0)：400mg/kg(1天，雄性)，对雄性生育指数有影响。 危险特性：其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 醋酸是一种极为重要的化工产品，它在有机化工中的地位与无机化工中的硫酸相当。醋酸的主要用途有： (1)醋酸乙烯。醋酸的最大消费领域是制取醋酸乙烯，约占醋酸消费的44%以上，它广泛用于生产维纶、聚乙烯醇、乙烯基共聚树脂、黏合剂、涂料等。 (2)溶剂。醋酸在许多工业化学反应中用作溶剂。 (3)醋酸纤维素。      醋酸可用于制醋酐，醋酐的80%用于制造醋酸纤维，其余用于医药、香料、染料等。 (4)醋酸酯。醋酸乙酯、醋酸丁酯是醋酸的两个重要下游产品。醋酸乙酯用于清漆、稀释料、人造革、硝酸纤维、塑料、染料、药物和香料等；醋酸丁酯是一种很好的有机溶剂，用于硝化纤维、涂料、油墨、人造革、医药、塑料和香料等领域。

编辑本段其他补充，满足国际运输操作人员需要

中文名称：醋酸 别 名：醋酸、冰醋酸 英文名称：ACETIC ACID,Ethanic acid,Vinegar acid 英文缩写：A C 联合国编号（UNNO）:2789 化学式：CH3COOH

编辑本段理化性质

相对密度（水为1）：1.050 凝固点(℃):16.7 沸点（℃）：118．3 粘度(Pa.s)：1．22 20℃时蒸气压（KPa）：1.5 外观及气味：无色液体，有刺鼻的醋味。 溶解性：能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有机溶剂。 相容性：材料：稀释后对金属有强烈腐蚀性，316＃和318＃不锈钢及铝可作良好的结构材料。 国家产品标准号 ：GB/T 676-2007

编辑本段燃烧爆炸危险性

闪点（℃）：39 爆炸极限（％）：4.0－17 静电作用：可能有 聚合危害： 燃烧性： 自燃温度： 危险特性：能与氧化剂发生强烈反应，与氢氧化钠与氢氧化钾等反应剧烈。稀释后对金属有腐蚀性。 消防方法：用雾状水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、灭火。用水保持火场中容器冷却。用雾状水驱散蒸气，赶走泄漏液体，使稀释成为不燃性混合物。并用水喷淋去堵漏的人员。

编辑本段泄漏处理

污染排放类别：Z 泄漏处理：切断火源，穿戴好防护眼镜、防毒面具和耐酸工作服，用大量水冲洗溢漏物，使之流入航道，被很快稀释，从而减少对人体的危害。

编辑本段健康危害性

健康危害性评价：2, 3, 2 阈限值（TLV）：50 大鼠经口LD50：3530（mg/kg） 健康危害：吸入后对鼻、喉、和呼吸道强烈的刺激作用。皮肤接触，轻者出现红斑，重者引起化学灼伤。误服农醋酸，口腔和消化道可因休克致死。

编辑本段急救

皮肤接触：皮肤接触先用水冲洗，再用肥皂彻底洗涤。 眼睛接触：眼睛受刺激用水冲洗，再用干布拭擦，严重的须送医院诊治。 吸 入：若吸入蒸气得使患者脱离污染区，安置休息并保暖。 食 入：误服立即漱口，给予催吐剂催吐，急送医院诊治。

编辑本段防护措施

呼吸系统防护：空气中深度浓度超标时，应佩戴防毒面具。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作后，淋浴更衣，不要将工作服带入生活区。

编辑本段储运

适装船型：3 适装舱型：不锈钢舱 储运注意事项：注意货物温度保持在20－35℃，即货物温度要大于其凝固点16.7℃防止冻结。装卸货完毕时要尽量排尽管系中的残液。

编辑本段冰醋酸用途

冰醋酸是最重要的有机酸之一.主要用于醋酸乙烯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等,也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料,在照相药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途. 冰醋酸是重要的有机化工原料之一，它在有机化学工业中处于重要地位.醋酸广泛用于合成纤维、涂料、医药、农药、食品添加剂、染织等工业，是国民经济的一个重要组成部分.冰醋酸按用途又分为工业和食用两种,食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂.可生产合成食用醋.用水将乙酸稀释至4-5%浓度，添加各种调味剂而得食用醋.其风味与酿造醋相似.常用于番茄调味酱、蛋黄酱、醉米糖酱、泡菜、干酪、糖食制品等.使用时适当稀释，还可用于制作蕃茄、芦笋、婴儿食品、沙丁鱼、鱿鱼等罐头，还有酸黄瓜、肉汤羹、冷饮、酸法干酪用于食品香料时，需稀释，可制作软饮料，冷饮、糖果、焙烤食品、布丁类、胶媒糖、调味品等.作为酸味剂，可用于调饮料、罐头等. 洗涤通常使用的冰醋酸，浓度分别为28％，56％，99％的.如果买的是冰醋酸，把28CC的冰醋酸加到72CC的水里，就可得到28％的醋酸.更常见的是它以56％的浓度出售，这是因为这种浓度的醋酸只要加同量的水，即可得到28％的醋酸. 浓度大干28％的醋酸会损坏醋酸纤维和代纳尔纤雏. 草酸是有机酸中的强酸之一，在高锰酸钾的酸性溶液中，草酸易被氧化生成二氧化碳和水.草酸能与碱类起中和反应，生成草酸盐. 醋酸也一样，28％的醋酸具有挥发性，挥发后使织物是中性；就象氨水可以中和酸一样，28％的醋酸也可以中和碱. 碱也会导致变色.用酸（如28％的醋酸）即可把变色恢复过来. 这种酸也常用来减少由丹宁复合物、茶、咖啡、果计、软饮料以及啤酒造成的黄渍.在去除这些污渍时，28％的醋酸用在水和中性润滑剂之后，可用到最大程度.

编辑本段乙酸反应化学方程式

乙酸与碳酸钠：2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O 乙酸与碳酸氢钠：NaHCO3+CH3COOH=NaCH3COO+H2O+CO2↑ 醋酸与碱反应:CH3COOH+OH-=CH3COO- +H2O 醋酸与弱酸盐反应:2CH3COOH+CO32-=2CH3COO- +H2O+CO2↑ 醋酸与活泼金属单质反应:Fe+2CH3COOH=Fe(CH3COO)2+H2↑ 醋酸与金属氧化物反应:2CH3COOH+ZnO=Zn(CH3COO)2+H2O 醋酸与醇反应:CH3COOH+C2H5OH=CH3COOC2H5+H2O(条件是加热,浓硫酸催化,可逆反应)乙酸与锌反应：2CH3COOH +Zn =（CH3COO）2Zn +H2↑ 乙酸与钠反应：2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑