苄基溴的物化性质
性状 具有强折光性的无色液体,有香味,有强烈的催泪性。
Melting_point -3℃
Boiling_point 198~201℃
相对密度1.438(25℃)
折射率 1.5750
溶解性 溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂,难溶于水。
溴化苄又称苄基溴,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物,在氧化剂存在下由甲苯与溴反应制得,属卤化苄类刺激性化合物中的一种。溴化苄曾作为化学武器在第一次世界大战中使用,是因为其具有强烈的催泪作用和令人不舒服的刺鼻气味,会对呼吸道产生刺激作用,伤害皮肤并引发皮炎和荨麻疹,粘着眼睛,吸入浓度高的溴化苄蒸气甚至可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。虽然具有一定的危险性和毒性,但溴化苄同时也是重要的有机合成工业原料:其广泛应用于发泡剂的制造,亦用作泡沫剂和酵母防腐剂1。
溴苄储存过程中,会接触少量的水蒸气,溴苄在溴离子离去后,形成稳定的苄基碳正离子,因为苯环的共轭作用,这个反应常温下即可进行,形成的苄基碳正离子和水结合,形成苄醇和溴化氢,溴化氢是强酸,是催化剂,又进一步促进溴苄变质,因此这个反应具有自加速效果,从而导致溴苄容易变质。
中文名称
2-(4-溴苄基)-丙二酸
英文名称
2-[(4-bromophenyl)methyl]propanedioic
acid
英文别名
Propanedioic
acid,[(4-bromophenyl)methyl]4-bromobenzylmalonic
acid(4-Brom-benzyl)-malonsaeure2-(4-BROMO-BENZYL)-MALONIC
ACIDAB3198
CAS号
92013-18-8
合成路线:
1.通过2-(4-溴苄基)-丙二酸二乙酯合成2-(4-溴苄基)-丙二酸,收率约10%;
2.通过对溴溴苄合成2-(4-溴苄基)-丙二酸
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/615628
因为SN1反应的机理是单分子取代,离去基先基离去,形成中间体碳正离子,随后亲核试剂进攻,第一步比较慢,控制整个反应速率,所以第一步越快SN1反应越快,也就是碳正离子形成越容易反应越快,即碳正离子的稳定性决定SN1反应的快慢。上面三个物质中,β苯基溴乙烷的溴是连在β碳上的,不如连在α碳上稳定,因为苄基、烯丙基这种结构的碳正离子比较稳定(共轭效应等使碳正离子电荷分散,更稳定)。苄基溴和α苯基溴乙烷同样都是苄基的结构,但α溴乙烷多了个甲基,进一步分散了碳正离子的电荷,更加稳定(也就是我们常说的碳正离子稳定性叔碳>仲碳>伯碳),所以即是苄基又是仲碳的α苯基溴乙烷SN1速率最快,苄基其次,β苯基溴乙烷最慢