为何酚上有羟基，苯环上的氢原子就不稳定

其实可以这样理解：氧氢键断裂，电离出氢离子后，会生成苯氧负离子，氧上带有的负电荷可以被苯环分散（应该都知道苯环是一个共轭分散的结构吧？它具有分散电荷的作用），苯环都羟基上氧电荷的分散，共同组成更大的离域pai键，

从而使苯氧负离子的稳定性加强，所以，更有利于电离，即氧氢键易断裂。这样也就可以解释是苯环对羟基的影响了。

乙醇不可以

能从酸电离常数看出

苯酚约为10^-10,乙醇为10^-15.9（越小酸性越弱）

这是其一

另一方面，从结构上理解：

你可以了解到（见选修五），苯比“环己三烯”（即单双键交替结构）稳定，是因为苯中存在π6,6离域π键；而苯酚电离之后，氧的一对孤对电子可以参与到这个离域π键中（苯酚的氧是sp3杂化，不能参与；苯氧负离子中氧有一个能形成π键的p轨道），于是苯氧负离子就更稳定。乙醇没有这个作用，因为所有的碳都已饱和，且都为sp3杂化

供电子基团只是苯环的左右结果，我上面所说的是供电子的原因

苯酚的羟基氧原子由于受到苯环大派键的影响，氧原子的一对p电子和大派键发生共轭作用，p-π共轭，电子云分散到整个苯氧基上边，提高了苯氧离子的稳定性，较弱氧原子带电性，使得整体能较容易电离出来，和氢离子分开，所以显示比一般羟基强一些的酸性，比去比水，醇酸性强。

但是夺电子效应比羧酸上羰基又弱很多，所以酸性不如羧酸。

你可以理解为苯环对直接相连含有孤对p电子的原子有夺电子效应。

而苯甲醇的羟基没有直接相连，并没有强共轭作用，反而苯甲基是供电子基团，使羟基酸性变弱。

希望对你有帮助O(∩_∩)O

酚羟基是第一类定位基，具有供电的效果，从而中和了苯环上的部分正电荷，从而环上的正电荷因分散到酚羟基上而显得较之前稳定。因此，已发生亲电取代反应。

反应中间生成的炭正离子的稳定性不同。亲电试剂Br2进攻苯酚的邻对，间位。邻位和对位的极限结构中，每个原子都有完整的外层电子结构，而稳定。而进攻间位得不到这种位稳定的结构。因此，苯酚的亲电取代主要发生在酚羟基的邻对位。具体的你可以翻阅有机教材看看。

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

看氢键，比如有两个羰基，一个变为烯醇式后，烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键，若氢键连成了五六元环，就可以稳定存在，否则不行，不过也有特殊的，酚也是稳定的烯醇式结构，因为他不可能变为酮式。

C=C-OH之所以不稳定，主要原因在于O的吸电子，因此，只要有更多的推电子基，可以增加稳定性。当然共轭效应也能增加稳定性（C=C加其他双键）。举个例子就是 C=C-OH ，2号炭上加甲基 会增加稳定性。

扩展资料：

酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子，在不同的PH值下进行质子的转移，形成酮式和烯醇式。

所以，烯醇式是酮和醛的一种存在形式，不同的酮在溶液中，有不同的烯醇式含量，可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等，视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。

脂肪族的酮多以酮式存在，如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大，可以烯醇式存在，原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在，其K值极大，原因是结构中有稳定的苯环。

果糖等多羟基的酮会发生此类反应，转化为烯醇再转化为醛，因而表现出还原性。

参考资料来源：百度百科--酮式-烯醇式互变

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13摩尔体积（m3/mol）：87.8等张比容（90.2K）：222.2表面张力（dyne/cm）：40.9极化率：11.15