从结构上解释醇的酸性比水弱而酚的酸性比水强的原因
你好,
相对于氢原子而言,烃基的推电子能力大于氢原子,所以烃基和羟基相连时,烃基会对氧原子端推电子,使得羟基中氧氢键极性变弱,不易断裂,所以酸性降低。
而酚是羟基与苯环相连,苯环相对氢原子是吸电子基团,所以羟基与苯环相连的时候,苯环会把羟基的电子“吸”过来,使得羟基中氧氢键极性变强,所以酸性变强。
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苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10
当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著
烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位
卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位
-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱
硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位
以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱
首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。
对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。
三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。
和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。
对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。
综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
酸性强弱:乙酸、碳酸、苯酚、乙醇。
(1)乙醇为中性物质。
(2)乙酸显酸性:
CH₃COOH⇋CH₃COO⁻+H⁺
2CH₃COONa+Na₂CO₃=2CH₃COONa+H₂O+CO₂↑
(3)苯酚有极弱的酸性:
C₆H₅-OH+H₂O⇋C₆H₅-O⁻+H₃O⁺
C₆H₅ONa+CO₂+H₂O=C₆H₅OH+NaHCO₃
(4)碳酸有弱酸性:H₂CO₃⇋H⁺+ HCO³⁻,其酸性强于苯酚、弱于醋酸。
扩展资料
酸性强弱判断方法
1、不同元素的最高价含氧酸,成酸元素的非金属性越强,则酸性越强。
如:非金属性Cl>S>P>C>Si,则酸性HClO₄>H₂SO₄>H₃PO₄>H₂CO₃>H₂SiO₃。
2、同种元素的不同价态含氧酸,元素的化合价越高,酸性越强。
如酸性:HClO₄>HClO₃>HClO₂>HClO。
3、同一主族元素,核电荷数越多,原子半径越大,氢化物酸性越强。
如酸性:HF<HCl<HBr<HI。
4.非同一主族元素的无氧酸酸性,需靠记忆。
如酸性:HCl>HF>H₂S。
乙酸可以让酸碱指示剂变色,而其他的不行,故,乙酸的酸性最强。
其次是苯酚,苯酚可以和一般的一般的碱反应(如NaOH),而乙醇和水则不行。
再次就是水了,虽然谁通常认为显中性,但是比起乙醇,它还是比较“酸”的。可以通过Na和水还有和乙醇的反应剧烈现象可知。(Na和水还有乙醇反应的实质是Na将其中的H元素置换出来)Na和水反应会很剧烈的,这个在我们高中课本中有,和乙醇的反应现象也有,所以,可见,Na和水反应更为剧烈,和乙醇就不太剧烈了,也可以说根本就是缓慢进行。
综上所述,酸性是乙酸>苯酚>水>乙醇
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
酚与醇最主要的区别:酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那么牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。
拓展资料:
在有机化学中,酚类化合物(英语:phenol)是一类通式为ArOH,结构为芳烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚(C6H5OH,亦称石炭酸)。
醇是有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。在化学中,醇是任何有机化合物,其中羟基官能团(-OH)被绑定到一个饱和碳原子。通常意义上泛指的醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羟基与苯环相连,则由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚;羟基与sp2杂化的双键碳原子相连,属烯醇类,该类化合物由于会互变异构为醛(只有乙烯醇能变乙醛)或酮,因此大多无法稳定存在。
苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象
碳酸的酸性要比苯酚强。
通过下面的实验可以得出结论:
把二氧化碳通入苯酚钠溶液中,就会看到溶液变浑浊,说明生成了苯酚,则根据强酸制弱酸的原理,碳酸的酸性比苯酚强。
C6H5ONa + CO2 + H2O = C6H5OH + NaHCO3
强酸制弱酸,酸性H2CO3>C6H5OH
苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
碳酸(H₂CO₃)是一种二元弱酸,电离常数都很小。但也有认为其为中强酸,因为根据无机酸酸性强弱判断式(OH)nROm可判断其酸性与磷酸相似。在常温、常压下,二氧化碳饱和溶液的浓度约为0.033mol/L,pH为5.6,pKa=6.37。
看羟基氧上的电子情况,当其周围电子云密度较低时较易电离,即酸性较强,反之亦然。
苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭,使羟基氧上的电子被拉向羰基,使氢氧键上电子云密度降低,导致其较易电离。
苯酚中苯环与羟基共轭,但其效果不如羰基。
苯甲醇中,苯甲基有推电子诱导效应,使氢氧键上电子云密度增高,使其不易电离。