关于甲苯和硝酸反应

以苯甲醛为原料时，对硝基苯甲醛的合成方法可分为直接硝化法和间接硝化法。直接硝化法即用混酸和硝酸钠进行硝化，这也是当前工业生产间硝基苯甲醛的主要工艺路线。但此工艺由于邻位硝化副产物的生成量较多，产物分离困难，导致目前的产率低，约为 60 ％［4］，所以目前学者对合成间硝基苯甲醛的研究多集中于间接硝化法。间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化，即先选用合适的保护试剂对醛基进行保护，再经混酸硝化、脱除醛基保护试剂来制备间硝基苯甲醛的方法。

（1）直接硝化法

由有机化学基本原理知，硝化反应是按芳环上的亲电取代反应历程进行的。带吸电子基团(-CHO)的苯甲醛进行混酸硝化时，主要生成间硝基苯甲醛，但由于硝基易形成邻位的σ络合物，因此硝化产物中还会有一定量的邻、对位硝基苯甲醛，即直接硝化产物中间位硝化物占72 ％，邻位占19 ％，对位占9 ％［5］。

目前国内外间硝基苯甲醛的工业生产方法主要是苯甲醛的直接硝化。其工艺操作如下：在合适的条件下将硫酸加入到反应釜中，搅拌下加硝酸钠，加热至 70 ℃使其全部溶解，然后降温至 5 ℃，搅拌滴加苯甲醛，保持在 5～10 ℃，加毕，继续搅拌 1 h，至釜内无苯甲醛；再将硝化物缓慢加入碎冰中，充分搅拌，使硝化物完全析出，滤出沉淀；用 10 ℃以下的碳酸钠洗涤去酸，滤干，压去油状物；再用乙醇洗去邻位硝基物后，经低温减压干燥得成品。

主要反应方程式为：

该方法使用的混酸不仅给设备使用寿命带来了限制，也给周边环境造成了很大污染，而且此工艺由于邻、对位硝化副产物的生成量较多，目前的终产物产率始终偏低。

（2）间接硝化法

间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化，这种方法的关键在于选取合适的醛基保护试剂。如下例介绍的用氨水作醛基保护试剂合成间硝基苯甲醛，由于形成的亚胺基比醛基的空间位阻效应大，降低了邻位硝化产物的生成量，从而达到了提高目标产物的产率和纯度的目的［6］。但是这种方法通常存在工艺路线较长的缺点。

黄银华［7］以苯甲醛和氨水为原料缩合生成苯甲醛缩二胺(TBDA)，经混酸硝化，再水解合成间硝基苯甲醛，研究了缩合、硝化反应的影响因素，优化了反应条件。实验结果表明，缩合反应的较佳条件为：n(苯甲醛) ∶n(氨水)=1∶2.4，反应温度40 ℃，反应时间 12 h，在此条件下TBDA的产率达98.7％；硝化反应的较佳条件为：n(TBDA) ∶n(浓硫酸) ∶n(浓硝酸)=1∶16∶8，反应温度 10～15 ℃，反应时间 2 h，在此条件下间硝基苯甲醛粗产品的产率达 86 ％。粗产品经石油醚-甲苯混合溶剂(体积比为 1.5∶1)重结晶后纯度达99.8 ％，间硝基苯甲醛的总产率为 76.4 ％。

化学分子式： C6H3CH3(NO2）2

外观： 淡黄色至棕黄色片状或粒状

凝固点： 65.5-70.5℃

丙酮,甲苯或苯中不溶物： 0.10%

水份及挥发分： 0.25%

酸度(以硫酸计）： 0.01%

碱度（定性）： 无

粒度（通过孔径为l.00mm筛时筛下物）： 95.0%（只限于粒状）

用途： 该品主要用于制造2,4-二氨基甲苯。也用于聚氨脂，染料，医药，橡胶等有机合成工业中。

2,4-二硝基甲苯，化学分子式：C7H6N2O4，性状： 淡黄色至黄色固体， 在阳光下颜色变深， 与碱接触变红。有毒， 易燃， 微溶于水， 溶于乙醚， 丙酮， 苯及甲苯等有机溶剂。

甲苯的硝化反应方程式为：C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O。

甲苯硝化产物主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯。硝化反应的机理主要分为两种，对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的，其具体反映比较复杂，在不同体系中均有所不同，很难有可以总结的共性，故这里不予列举。而对于芳香族化合物来说，其反应历程基本相同，是典型的亲电取代反应。

甲苯的用途

1、用于工业，甲苯可以大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。在化工产业中是非常重要的有机化工重要原料。因为甲苯延伸的一系列中间体所以它能被广泛用于染料、医药、农药、火炸药等各类精细化学品的生产用途。

2、用于染料，甲苯通过侧链氯化能得到一氯苄二氯苄和三氯苄以及衍生物苯甲醇非常适合用于各类染料。尤其是在香料的合成过程中更是应用广泛。在我们日常生活中有许多服饰的颜色都含有甲苯。因此它在我们的生活中扮演着重要的角色。

以上内容参考  百度百科-甲苯

甲苯硝化反应产物结构简式：

三种产物：

主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯；

很少的间硝基甲苯。

作用：

1.邻硝基甲苯用于各种染料合成。

2.对硝基甲苯主要用于制造对甲苯胺；甲苯二异氰酸酯；联甲苯胺；对硝基苯甲酸；对硝基甲苯-2-磺酸；2-硝基对甲苯胺；3-氯-4-硝基甲苯；二硝基甲苯等，也用作染料中间体及农药；医药；塑料和合成纤维助剂的中间体。

3.间硝基甲苯用于制备间甲苯胺和染料等。

（2）该反应是以CCl4 作为有机溶剂，CCl4的密度比水大，故有机层在下层；分液漏斗里的液体放不下来，除了分液漏斗堵塞，还有可能是分液漏斗上口活塞未打开，故答案为：下； 分液漏斗上口塞子未打开；

（3）①从题给数据分析，当催化剂与甲苯的比例为0.32时，总产率最高且对硝基甲苯的含量最高，故答案为：0.32；

②从题给数据可以看出，无论以何种比例反应，产物中的主要成分主要是对硝基甲苯和邻硝基甲苯，故答案为：甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯；

③用NaHSO4 做催化剂的优点是在硝化物中对硝基甲苯的比例提高、同时催化剂能循环使用．故答案为：在硝化产物中对硝基甲苯比例提高  催化剂用量少且能循环使用．

但是氢气加成除外

这是一个约定俗成的规定，大家都这么用，考试也这么批，所以习惯它就好啦