苯酚可以与纯溴反应吗?
苯酚可以和纯溴反应,但是用纯溴无法达到生成2,4,6-三溴苯酚的目的,原因如下:
纯溴具强氧化性,容易氧化苯酚发生歧化反应,不生成白色沉淀。
溴单质是非极性分子,取代羟基的能力不强;而溴水中的水分子是极性分子,有利于取代反应的发生。
不行,因为苯酚与溴水反应是置换反应,与它反应的是Br2分子,如果溴水太稀,那么里面的溴分子Br2会发生歧化反应,生成HBr和HBrO,将不会与苯酚反应,而且苯酚是少量,要加入大量浓溴水 。
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苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
受酚羟基的影响,其苯环上邻位和对位的氢原子很活泼,能与溴水的溴发生取代反应
C6H5OH+3Br→C6H2(Br)3OH↓+3HBr
产物是2,3,5-三溴苯酚
而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.
羟基,甲基皆可使苯环活化,尤其是邻对位
但是,间位其实也被活化了,只是效果没有邻对位显著而已
羟基定位性更强(或者说苯酚反应活性更强,用溴水就能反应),以取代羟基邻位为主,但由于上述原因,甲基邻位也可发生取代