比较苯酚 对硝基苯酚 对甲基苯甲酸 对氯苯硫醇的酸性
很明显苯酚的酸性是最弱的。对硝基苯酚的硝基能帮助分散电离后阴离子的负电荷,所以酸性比苯酚强。
苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大,所以电离后阴离子的负电荷密度更低,造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。
对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。
酸性顺序是
苯酚
<
对硝基苯酚
<
对氯苯硫酚
<
对甲苯甲酸
酸性可以转化为共轭碱的碱性考虑,共轭碱的碱性与共轭碱的稳定性有关。硝基是吸电子基,甲氧基是给电子基,吸电子基能稳定负离子,而苯环共轭体系比普通环烃要稳定,所以酸性顺序是对硝基苯酚>苯酚>对甲氧基苯酚>环己醇
苯酚被氧化后的粉红色物质是苯醌。
Fe(OH)2被氧化时的墨绿色物质需要看情况,一般情况下是堆积状态下没有氧化彻底的Fe(OH)2,如欲验证可取这种墨绿色物质以K2Cr2O7溶液氧化,如变成棕红色则可得证。也可用铁氰化钾溶液检验。
由于乙基是给电子基团,使羟基氧电子云密度增高,氢离子易离去,酸性增强;氯是吸电子基团,使羟基氧电子云密度降低,氢离子不易离去,酸性减弱,因此它们的酸性大小如下:对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。希望对您有所帮助!
1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;
2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。
邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的.
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15 25℃
这样看来,对位的酸性强.
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.
间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小
邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.