怎么鉴别苯，甲苯，苯酚？
一、相对分子质量不同
1、苯：相对分子质量为78.11。
2、甲苯：相对分子质量为92.14。
3、苯酚：相对分子质量为94.11。
二、 密度不同
1、苯：密度为0.88 g/cm³。
2、甲苯：密度为0.866 g/cm³。
3、苯酚：密度为1.071g/mL（25℃）。
三、性质不同
1、苯：在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
2、甲苯：学性质活泼，与苯相像；可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应；甲苯能被氧化成苯甲酸。
3、苯酚：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
解析：用KMnO 4 酸性溶液可鉴别出甲苯。根据同系物物理性质递变规律，结合教材上“几种烷烃的物理性质表”，我们发现两种物质都难溶于水且密度都比水小，从溶解性和密度上无法区别。因苯有毒，不宜采用闻气味的方法加以区别。苯与氢气发生加成反应的实验操作难，现象又不明显，因此不能用加氢反应区别它们。苯的熔点为5.5 ℃，己烷的熔点应介于戊烷熔点（-130 ℃）和癸烷熔点（-29.7 ℃）之间，因此可用冰水冷却加以区别。比较它们的化学性质可知，两种物质都可以燃烧，但己烷中碳的质量分数（83.7%）比苯中碳的质量分数（92.3%）低，燃烧现象应不同。另外，还可根据溴代、硝化反应加以区别。答案：方法一：取一试样2 mL于试管中，将试管浸在冰水里，一段时间后，若液体凝结成无色的晶体，则所取试样为苯，若不能凝结，则所取试样为己烷。方法二：取一试样数滴于坩埚或蒸发皿中，点燃，若火焰明亮无黑烟，则所取试样为己烷；若火焰明亮且有黑烟，燃烧后容器内壁覆盖黑色物质，则所取试样为苯。方法三：取一试样2 mL于试管中，加1 mL液溴，并加适量催化剂（如铁粉）振荡后，反应一段时间后，将所得液体倒入水中，若水底有油状液体，则所取试样为苯。方法四：在一试管中依次加入1.5 mL浓硝酸、2 mL浓硫酸，摇匀冷却后逐滴滴加1 mL未知液，振荡，并将试管在50～60 ℃的水浴上加热10分钟左右，再把试管里液体慢慢倒入盛水烧杯中，若烧杯底有黄色油状液体，则原来所取试液为苯。方法五：取一试样1 mL于试管中，滴半滴液溴，塞好塞子，加热汽化、光照，若红棕色褪去，则所取试样为己烷，不能褪色，原来所取试液为苯。
其它2个再另取溶液与液溴混合并加入铁粉，能发生反应，出现微沸现象出现溴蒸气（或触摸容器外壁感觉温度明显升高）是苯（发生溴代反应）
fe，反应最快的是甲苯（生成汴溴），最先使液溴
fe褪色；剩下的两个试管再反应，最先使得液溴
fe褪色的是苯（生成溴代苯），，最后不能使液溴
fe褪色的是环己烷。
或第一步用酸性kmno4
褪色的为甲苯
未褪色的再与液溴
fe反应最先使得液溴
fe褪色的是苯（生成溴代苯），最后不能使液溴
fe褪色的是环己烷。
甲苯上甲基与苯环的相互作用
甲基供电子使得苯环的电子云密度增大而反应活性增大，甲苯可与酸性kmno4反应而苯不可。甲苯与液溴反应速度也大大快于苯。
苯的性质介于烯烃与烷烃之间，活性强于烷烃弱于烯烃。因而烷烃极难发生该反应，可鉴别。
