乙酸乙酯在乙醇和乙醇钠条件下的产物和机理

是一个很复杂的反应,是一个具有二氢吡喃环的化合物,经过了多重反应一次性完成的,应该是2-甲基-4H-4,5-二氢吡喃-3-基-甲酸,

乙酰乙酸乙酯烯醇型的羟基和二溴丙烷中的威廉姆森反应,生成醚类结构,然后酯的羰基旁边的双键上氢原子被乙醇钠拔起,另一侧的溴加成过去变成上面化合物的乙酯化结构,因为产物中溴生成氢溴酸与乙醇钠的作用下水解乙基,得到上述结构.

真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠.

一旦反应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用产生乙醇钠.

1、乙酸乙酯自缩合法（实验室制备方法）：首先将金属钠切为薄片，然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全，冷却后加入50%乙酸使pH约为6，最后依次用饱和食盐水洗涤。在常压蒸馏出多余的乙酸乙酯后，再使用减压蒸馏方法蒸出乙酰乙酸乙酯，产率约为50%。 2、双乙烯酮与乙醇酯化法：双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。3、乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合：乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠，油浴加热约1小时，得红色带有绿色荧光的液体，稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层，再经减压蒸馏可得产品。①试验中有钠反应，为避免发生爆炸必须保证无水的条件。②油浴温度不要太高，约110℃，避免乙酸乙酯溢出。

乙酰乙酸乙

共7步

1）乙醇氧化得到乙酸；

2）乙酸与乙醇生成乙酸乙酯；

3）乙酸乙酯与乙醇钠反应，得到乙酰乙酸乙酯；

4）活性亚甲基与苄氯反应，得到苄基取代物；

5）酯的碱性水解后，酸化得到相应的羧酸；

6）加热脱羧；

7）酮还原为醇。

路线如下图所示：

乙酰乙酸乙酯化学式为C6H10O3/CH3COCH2COOC2H5。

乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等，亦用于偶氮黄色染料的制备，还用于调合苹果香精及其他果香香精。

在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺、氟嘧菌胺、呋吡菌胺及植物生长调节剂杀雄啉的中间体。

此外，乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

扩展资料：

一、乙酰乙酸乙酯的制备：

1、乙酸乙酯自缩合法（实验室制备方法）：首先将金属钠切为薄片，然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全，冷却后加入50%乙酸使pH约为6，最后依次用饱和食盐水洗涤。在常压蒸馏出多余的乙酸乙酯后，再使用减压蒸馏方法蒸出乙酰乙酸乙酯，产率约为50%。

2、双乙烯酮与乙醇酯化法：双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。

3、乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合：乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠，油浴加热约1小时，得红色带有绿色荧光的液体，稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层，再经减压蒸馏可得产品。

①试验中有钠反应，为避免发生爆炸必须保证无水的条件。

②油浴温度不要太高，约110℃，避免乙酸乙酯溢出。

二、乙酰乙酸乙酯特性：

1、可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。

2、乙酰乙酸乙酯的沸点较高，180.4摄氏度，但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解，所以采取减压蒸馏来提纯（靠蒸馏出来提纯）。

3、与活泼金属钠反应放出气泡

4、与三氯化铁会显色

5、与溴水反应会造成溴水褪色

参考资料：百度百科-乙酰乙酸乙酯