用化学方式鉴别苯，甲苯，苯乙烯，苯乙炔
化学方法鉴别甲苯、苯乙烯、苯乙炔、苯，比较复杂。建议采用如下步骤：
第一，加溴水。甲苯、苯不能使溴水褪色。苯乙烯和苯乙炔可以是溴水褪色。
第二，不能使溴水褪色的两种液体，分别与高锰酸钾溶液反应。甲苯可以同高锰酸钾反应生成苯甲酸，使高锰酸钾溶液褪色。苯不能使高锰酸钾溶液褪色。
第三，能够使溴水褪色的两种液体，分别与银氨试剂反应，能与银氨溶液反应生成白色沉淀的是苯乙炔，另一个就是苯乙烯。
向四种溶液中都加入溴水，生成沉淀的是苯酚（三溴苯酚，白色沉淀），褪色的为苯乙炔和苯乙烯，不褪色的是甲苯。然后取出等量的苯乙炔和苯乙烯，向其中缓慢加入溴水，当溴水加入到一定量的时候，最先不褪色的是苯乙烯，剩下的是苯乙炔。
加溴水。甲苯、苯不能使溴水褪色。苯乙烯和苯乙炔可以是溴水褪色。不能使溴水褪色的两种液体，分别与高锰酸钾溶液反应。甲苯可以同高锰酸钾反应生成苯甲酸，使高锰酸钾溶液褪色。苯不能使高锰酸钾溶液褪色。
扩展资料：
苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
原因：苯酚因溶解度小而析出。
参考资料来源：百度百科-苯酚
再在苯乙烯和苯乙炔中加入硝酸银的氨溶液，生成白色沉淀（苯乙炔银）的是苯乙炔，另一个就是苯乙烯。或者加入氯化亚铜的氨溶液，生成棕红色沉淀（苯乙炔亚铜）的是苯乙炔。
HC(三横打不出)CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 (1,1,2,2-四溴乙烷)
第二步：剩下两种，加入酸性高锰酸钾溶液，褪色的是甲苯。
PhCH3 ------KMnO4-H+----→ PhCOOH
三者的含碳量不同,含碳量越高,其燃烧就越不充分,甲烷的含碳量最低,乙炔的含碳量最高,故可用燃烧的方法进行区分.
点燃火焰的明亮程度......有无黑烟生成及生成黑烟的程度
甲烷........火焰蓝色.................无烟
乙烯........火焰明亮.................有黑烟
乙炔........火焰更明亮...........有浓黑烟
注意：不能用酸性高锰酸钾进行检测
乙烯具有还原性，能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，高锰酸钾本身被还原为+2价的锰离子，反应式如下：
5C2H4+12KMnO4+18H2SO4=12MnSO4+6K2SO4+10CO2↑+28H2O
乙炔被高锰酸钾氧化为CO2,自身还原为+2价的锰离子Mn2+反应式如下：C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O
乙烯、乙炔都会使酸性高锰酸钾溶液褪色，都有气泡产生。
分别点燃三种气体
火焰明亮并伴有浓烈黑烟的气体是乙炔
火焰明亮伴有黑烟的是乙烯
没有黑烟的气体是乙烷
原理是乙烯、乙炔中碳元素的质量分数较大，不能完全燃烧，会生成单质炭而冒烟
而乙炔中C的质量分数更大
故乙炔燃烧冒出的黑烟更浓
乙苯:滴加溴水，不能变色。褪色的为苯乙炔和苯乙烯，然后取出等量的苯乙炔和苯乙烯，向其中缓慢加入溴水，当溴水加入到一定量的时候，最先不褪色的是苯乙烯，剩下的是苯乙炔。
如果环己烷是气态环己烷的话，同样是三者通入溴水，能使溴水立刻褪色的是乙烯，然后剩下的两个通入硝酸银，生成白色沉淀的是乙炔，剩下那个就是环己烷。
（2）嗅不褪色的两物质的气味，有特殊香味的是苯，有类似于汽油难闻气味的是环己烷；
（3）再取可使溴水褪色的两物少许，分别加入氯化亚铜的氨溶液，能产生棕红色沉淀的是苯乙炔，不产生沉淀的是苯乙烯。[原理：乙炔或R-C≡CH（端炔）与氯化亚铜氨溶液反应能产生棕红色的炔亚铜沉淀，是鉴别端炔的重要反应]
然后将剩下的三种气体通入溴水，乙烯和丙烯能使溴水褪色，不褪色的是乙烷
将丙烯和乙烯分别和溴蒸汽混合，因为丙烯还有一个甲基，光照条件下可以和溴蒸汽发生取代反应，生成的3-溴丙烯是液体，而乙烯非常难以取代，这样可以区分丙烯和乙烯
